4-nitrophenyl 2,3-di-O-acetyl-β-D-galactopyranoside | 62847-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-nitrophenyl 2,3-di-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: p-nitrophenyl 2,3-di-O-acetyl-β-D-galactopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6S)-5-acetyloxy-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(4-nitrophenoxy)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 62847-72-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₁₀
• 分子量: 385.328
• InChiKey: RJTUQMPZONUQNN-LYYZXLFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl 2,3-di-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 氯仿 、 四丁基溴化铵 、 水 、 三氟乙酸 、 copper(ll) bromide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  甲基3,4-0-异亚丙基-2-O-（4-甲氧基苄基）-1-硫代-β-L-岩藻糖苷—一种新型，高效的糖基化试剂，用于合成线性和其他α-L-岩藻糖基寡糖

  摘要：

  通过开发和利用标题的糖基化试剂，可以轻松地合成包含α-L-（1→2）糖苷间键的线性L-岩藻糖寡糖。描述了甲基-O-（α-L-呋喃核糖基）-（1α2）-O（α-L-呋喃核糖基）-（1→2）-α-L-呋喃核糖苷的合成。提出了对含有异头对硝基苯基或苄基的岩藻糖基寡糖的容易和立体选择性合成的扩展应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97612-3
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrophenyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以71.8%的产率得到4-nitrophenyl 2,3-di-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氰化汞催化糖基化过程中的缩醛迁移：对硝基苯基6-O-β-d-吡喃半乳糖基-β-d-吡喃半乳糖苷的合成

  摘要：

  摘要在动力学控制下，对硝基苯基β-d-吡喃半乳糖苷的异丙基亚丙基化得到4,6-乙缩醛（2）。2的结构通过1 H-和13 Cn.mr光谱确定，并通过甲基化确认，并水解为2,3-二-O-甲基-d-半乳糖。在吡啶中用苯甲酰氯对2进行选择性苯甲酰化，得到3-O-苯甲酰衍生物3。3在相转移类型的反应中的异构化得到3和其2- O-苯甲酰基异构体4的混合物。将4（由氰化汞催化）与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物（7）糖基化，得到结晶二糖衍生物（8）。8的O-脱酰作用提供了二糖缩醛（9）。13 Cn.mr谱图表明存在3,4-乙缩醛，表明9和8都不是（1→3）连接的二糖衍生物。9的脱乙酰基得到对硝基苯基6-O-β-d-吡喃半乳糖苷-β-d-吡喃半乳糖苷（10）。通过全甲基化建立10中的（1→6）键，然后水解为2,3,4-tri-O-甲基-d-半乳糖。将化合物10转化为其3,4,2'

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)87139-6

文献信息

• Synthesis of α-d-galactopyranosyl-linked oligosaccharides having an anomeric 4-nitrophenyl group by the use of a 2,6-di-O-(4-methoxybenzyl) derivative of d-galactose as a donor
  作者：Rakesh K. Jain、Arun K. Sarkar、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80023-g

  日期：1991.11
• JAIN, RAKESH K.;MATTA, KHUSHI L., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N0, C. 4325-4328
  作者：JAIN, RAKESH K.、MATTA, KHUSHI L.

  DOI：——

  日期：——
• US5438124A
  申请人：——

  公开号：US5438124A

  公开（公告）日：1995-08-01