| 130572-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 130572-16-6
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₁₂
• 分子量: 447.396
• InChiKey: XKTWNFBGFVEBPL-PRQUWTJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.37
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  201.44
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-L-fucopyranoside 在 氯仿 、 四丁基溴化铵 、 水 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 copper(ll) bromide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  甲基3,4-0-异亚丙基-2-O-（4-甲氧基苄基）-1-硫代-β-L-岩藻糖苷—一种新型，高效的糖基化试剂，用于合成线性和其他α-L-岩藻糖基寡糖

  摘要：

  通过开发和利用标题的糖基化试剂，可以轻松地合成包含α-L-（1→2）糖苷间键的线性L-岩藻糖寡糖。描述了甲基-O-（α-L-呋喃核糖基）-（1α2）-O（α-L-呋喃核糖基）-（1→2）-α-L-呋喃核糖苷的合成。提出了对含有异头对硝基苯基或苄基的岩藻糖基寡糖的容易和立体选择性合成的扩展应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97612-3

文献信息

• β-Glycosyl Azides as Substrates for α-Glycosynthases: Preparation of Efficient α-L-Fucosynthases
  作者：Beatrice Cobucci-Ponzano、Fiorella Conte、Emiliano Bedini、Maria Michela Corsaro、Michelangelo Parrilli、Gerlind Sulzenbacher、Alexandra Lipski、Fabrizio Dal Piaz、Laura Lepore、Mosè Rossi、Marco Moracci

  DOI：10.1016/j.chembiol.2009.09.013

  日期：2009.10

  Fucose-containing oligosaccharides play a central role in physio-pathological events, and fucosylated oligosaccharides have interesting potential applications in biomedicine. No methods for the large-scale production of oligosaccharides are currently available, but the chemo-enzymatic approach is very promising. Glycosynthases, mutated glycosidases that synthesize oligosaccharides in high yields, have been demonstrated to be an interesting alternative. However, examples of glycosynthases available so far are restricted to a limited number of glycosidases families and to only one retaining alpha-glycosynthase. We show here that new mutants of two alpha-L-fucosidases are efficient alpha-L-fucosynthases. The approach shown utilized beta-L-fucopyranosyl azide as donor substrate leading to transglycosylation yields up to 91%. This is the first method exploiting a beta-glycosyl azide donor for alpha-glycosynthases; its applicability to the glycosynthetic methodology in a wider perspective is presented.