(S)-N-tosyl-2-piperidinylethanol | 934472-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-tosyl-2-piperidinylethanol
• 英文别名: 2-[(2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidin-2-yl]ethanol
• CAS: 934472-38-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃S
• 分子量: 283.392
• InChiKey: PSFIACOPJOGEJX-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-tosyl-2-piperidinylethanol 在 草酰氯 、 萘 、 sodium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (-)-allosedridine
  参考文献：
  名称：

  2-取代的N-甲苯磺酰基哌啶的一种有效方法：2-（2-羟基取代的）哌啶生物碱的不对称合成

  摘要：

  我们已经开发了一种有效且通用的方法，从手性α-取代的-N-甲苯磺酰基氮丙啶开始手性的2-取代的N-甲苯磺酰基哌啶。使用这种方法，我们合成了（+）-coniine。手性的合成Ñ甲苯磺酰-2- piperidinylethanol 15和ENT - 15，由1-和d-天冬氨酸实现，分别在几个步骤。将哌啶15转化成旋光形式的2型2-（2-羟基取代）哌啶。通过应用这种策略，halosaline（的不对称合成- [R ，- [R ）- 2a中，（+） -和（ - ） - sedamine 2B，（+）-和（-）-allosedamine 2c，（+）-和（-）-三氢吡啶2d，（+）-和（-）-阿洛斯丁2e，（+）-四皂甙T-3 3a，T-4已经以高收率获得了3c，T-7 3b和T-8 3d。这些立体异构体可以通过Mitsunobu转化以优异的产率进行互转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.082
• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl dimethyl aspartate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (S)-N-tosyl-2-piperidinylethanol
  参考文献：
  名称：

  2-取代的N-甲苯磺酰基哌啶的一种有效方法：2-（2-羟基取代的）哌啶生物碱的不对称合成

  摘要：

  我们已经开发了一种有效且通用的方法，从手性α-取代的-N-甲苯磺酰基氮丙啶开始手性的2-取代的N-甲苯磺酰基哌啶。使用这种方法，我们合成了（+）-coniine。手性的合成Ñ甲苯磺酰-2- piperidinylethanol 15和ENT - 15，由1-和d-天冬氨酸实现，分别在几个步骤。将哌啶15转化成旋光形式的2型2-（2-羟基取代）哌啶。通过应用这种策略，halosaline（的不对称合成- [R ，- [R ）- 2a中，（+） -和（ - ） - sedamine 2B，（+）-和（-）-allosedamine 2c，（+）-和（-）-三氢吡啶2d，（+）-和（-）-阿洛斯丁2e，（+）-四皂甙T-3 3a，T-4已经以高收率获得了3c，T-7 3b和T-8 3d。这些立体异构体可以通过Mitsunobu转化以优异的产率进行互转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.082