phenyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2,5-difluorobenzoyl)-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-galactopyranozide | 866529-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2,5-difluorobenzoyl)-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-galactopyranozide
• CAS: 866529-15-9
• 化学式: C₃₈H₃₇F₂N₃O₁₃S
• 分子量: 813.787
• InChiKey: VRGWCAGUDGKMAL-UPFIXXEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  200.11
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2,5-difluorobenzoyl)-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-galactopyranozide 在 溴 、 silver perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-O-[2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2,5-difluorobenzoyl)-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl]-L-threonine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用硫糖基供体和Ph 2 SO / Tf 2 O促进剂系统高效立体定向制备Tn和TF构建基块*

  摘要：

  已经研究了强大的亲硫性启动子系统Ph2SO / Tf2O对2-叠氮基-2-脱氧Tn和TF硫糖基供体的活化作用。Fmoc保护的苏氨酸衍生物的糖基化可以高产率和出色的立体选择性得到1,2-顺式糖苷。苯基2-叠氮基-4,6-O-苄叉基-2-脱氧-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷的半乳糖基化反应是高收率的，使用携带有2-O-（2的三氯乙酰胺基供体不会形成原酸酯。 ，5-二氟苯甲酰基）基团。可以通过van Boom启动子直接激活所构建的TF二糖的异头噻吩基，以实现苏氨酸衍生物的糖基化。*献给Jacques H. van Boom教授

  DOI：

  10.1081/car-200067091
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢溴酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 phenyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2,5-difluorobenzoyl)-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-galactopyranozide
  参考文献：
  名称：

  使用硫糖基供体和Ph 2 SO / Tf 2 O促进剂系统高效立体定向制备Tn和TF构建基块*

  摘要：

  已经研究了强大的亲硫性启动子系统Ph2SO / Tf2O对2-叠氮基-2-脱氧Tn和TF硫糖基供体的活化作用。Fmoc保护的苏氨酸衍生物的糖基化可以高产率和出色的立体选择性得到1,2-顺式糖苷。苯基2-叠氮基-4,6-O-苄叉基-2-脱氧-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷的半乳糖基化反应是高收率的，使用携带有2-O-（2的三氯乙酰胺基供体不会形成原酸酯。 ，5-二氟苯甲酰基）基团。可以通过van Boom启动子直接激活所构建的TF二糖的异头噻吩基，以实现苏氨酸衍生物的糖基化。*献给Jacques H. van Boom教授

  DOI：

  10.1081/car-200067091

文献信息

• Chemo-enzymatic synthesis of C-9 acetylated sialosides
  作者：Jana Rauvolfova、Andre Venot、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1016/j.carres.2008.05.002

  日期：2008.7

  Abstract A chemo-enzymatic synthesis of [(5-acetamido-9-O-acetyl-3,5-dideoxy-d-glycero-α-d-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2→3)-O-(β-d-galactopyranosyl)-(1→3)-O-(2-acetamido-2-deoxy-α-d-galactopyranosyl)]-l-serine acetate (1) has been accomplished by a regioselective chemical acetylation of Neu5Ac (2) to give 9-O-acetylated sialic acid 3, which was enzymatically converted into CMP-Neu5,9Ac2 (4)

  摘要化学合成[[5-乙酰氨基-9-O-乙酰基-3,5-二脱氧-d-甘油-α-d-半乳糖-2-壬基吡咯烷酸]-（2→3）-O-（ β-d-吡喃半乳糖基）-（1→3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基）]-1-丝氨酸乙酸酯（1）已通过Neu5Ac（ 2）得到9-O-乙酰化的唾液酸3，使用来自脑膜炎奈瑟氏菌的重组CMP-唾液酸合成酶将其酶促转化为CMP-Neu5,9Ac2（4）[EC 2.7.7.43]。然后使用在鼠尾夜蛾（Spodooptera frugiperda）中表达的重组大鼠α-（2→3）-O-唾液酸转移酶将所得化合物用于化学制备的糖基化氨基酸10的C-3'羟基的酶糖基化反应[EC 2.4.99.4]丝氨酸的Nα-苄氧基羰基（CBz）保护基脱保护后，目标化合物1。