1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranose | 65370-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranose
• 英文别名: O¹,O³,O⁴,O⁶-Tetraacetyl-β-D-galactopyranose；[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,6-triacetyloxy-5-hydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 65370-84-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₁₀
• 分子量: 348.307
• InChiKey: SHBHJRVMGYVXKK-RKQHYHRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  195 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranose 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 、 氰化汞 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R,11S,12R,2'''R,5'''Z,11'''S,12'''R)-1-O-[3',4',6'-tri-O-acetyl-2'-O-(3''-methyl-2''-butenyl)-β-D-galactopyranosyl]-3,2'''-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-11,12-methylene-2-(11''',12'''-methylene-5'''-docosenoylamido)docosane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2 S ,3 R ,11 S ,12 R ,2‴ R ,11‴ S ,12‴ R )-plakoside A, a prenylated and immunosuppressive marine galactosphingolipid with cyclopropane-containing alkyl chains

  摘要：

  Plakoside A (1) is a prenylated galactosphingolipid isolated from the marine sponge Plakoartis simplex and is strongly immunosuppressive without cytotoxicity. (2S,3R,11S,12R,2"'R,11"'S, 12'''R)-plakoside A (1) was synthesized by combining sphingosine part 16, alpha -hydroxy acid part 24 and prenylated sugar part 29. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00175-7
• 作为产物：
  描述：

  O¹,O³,O⁴,O⁶-tetraacetyl-O²-trichloroacetyl-α-D-galactopyranose 在 乙醚 、 氨 作用下， 生成 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Garrido Espinosa, 1958, vol. 2, # 8, p. 9,44

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1,2,3-Triazole-Linked Glycoconjugates of N-(2-Aminoethyl)glycine: Building Blocks for the Construction of Combinatorial Glycopeptide Libraries
  作者：Thomas Ziegler、Kai Günther

  DOI：10.1055/s-0033-1339137

  日期：——

  blocks for the construction of combinatorial glycopeptide libraries. Twenty-nine glycoconjugate building blocks based on the N-(2-aminoethyl)glycine (AEG) backbone and sugars linked to the backbone by a 1,2,3-triazole moiety were prepared via copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of monosaccharides bearing an azide group and N-4-pentynoyl-AEG. The initial glycoconjugates were converted to the corresponding

  摘要 通过N-（2-氨基乙基）甘氨酸（AEG）骨架和通过1,2,3-三唑部分与骨架连接的糖，形成29个糖缀合物结构单元，通过铜催化的1,3-偶极环加成反应制备。带有叠氮基和N -4-戊炔基-AEG的单糖。将最初的糖缀合物分别转化为相应的酸和五氟苯基酯，它们是构建组合糖肽文库的有用组成部分。 通过N-（2-氨基乙基）甘氨酸（AEG）骨架和通过1,2,3-三唑部分与骨架连接的糖，形成29个糖缀合物结构单元，通过铜催化的1,3-偶极环加成反应制备。带有叠氮基和N -4-戊炔基-AEG的单糖。将最初的糖缀合物分别转化为相应的酸和五氟苯基酯，它们是构建组合糖肽文库的有用组成部分。
• Highly Efficient Stereospecific Preparation of Tn and TF Building Blocks Using Thioglycosyl Donors and the Ph 2 SO/Tf 2 O Promotor System*
  作者：David Cato、Therese Buskas、Geert‐Jan Boons

  DOI：10.1081/car-200067091

  日期：2005.8.1

  The activation of 2‐azido‐2‐deoxy Tn and TF thioglycosyl donors by the powerful thiophilic promoter system Ph2SO/Tf2O has been investigated. Glycosylation of an Fmoc‐protected threonine derivative gave 1,2‐cis glycosides in high yields and excellent stereoselectivities. The galactosylation of phenyl 2‐azido‐4,6‐O‐benzylidene‐2‐deoxy‐1‐thio‐β‐D‐galactopyranoside was achieved in high yield and without

  已经研究了强大的亲硫性启动子系统Ph2SO / Tf2O对2-叠氮基-2-脱氧Tn和TF硫糖基供体的活化作用。Fmoc保护的苏氨酸衍生物的糖基化可以高产率和出色的立体选择性得到1,2-顺式糖苷。苯基2-叠氮基-4,6-O-苄叉基-2-脱氧-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷的半乳糖基化反应是高收率的，使用携带有2-O-（2的三氯乙酰胺基供体不会形成原酸酯。 ，5-二氟苯甲酰基）基团。可以通过van Boom启动子直接激活所构建的TF二糖的异头噻吩基，以实现苏氨酸衍生物的糖基化。*献给Jacques H. van Boom教授
• Stereoselective synthesis of α- C-allyl-glycopyranosides
  作者：Athanassios Giannis、Konrad Sandhoff

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98529-0

  日期：——

  A simplified procedure for the synthesis of C-glycosides has been developed. Fully or partially acetylated glycopyranoses are reacted, in a single step, with allyltrimethylsilane in the presence of a Lewis acid. This method also offers the advantage that stereoselectivity can be induced by using appropriate solvents.

  已经开发了用于合成C-糖苷的简化程序。在路易斯酸的存在下，将完全或部分乙酰化的吡喃葡萄糖在一个步骤中与烯丙基三甲基硅烷反应。该方法还具有可以通过使用适当的溶剂来诱导立体选择性的优点。
• Gachokidse; Kutidse, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 139,141; engl. Ausg. S. 167, 169
  作者：Gachokidse、Kutidse

  DOI：——

  日期：——