(2S,4S)-L-threo-4-fluoroglutamic acid | 32563-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-L-threo-4-fluoroglutamic acid
• 英文别名: (+)-L-threo-4-fluoroglutamic acid；L-threo-γ-fluoroglutamate；(2S,4S)-4-Fluoroglutamic acid；L-threo-4-fluoroglutamic acid；L-Erythro-4-Fluoroglutamic Acid；DL-threo-4-Fluoroglutamic acid；(2S,4S)-2-amino-4-fluoropentanedioic acid
• CAS: 32563-25-0
• 化学式: C₅H₈FNO₄
• 分子量: 165.121
• InChiKey: JPSHPWJJSVEEAX-HRFVKAFMSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-196.5 °C (decomp)
• 沸点：
  342.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.498±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-L-threo-4-fluoroglutamic acid 在 palladium dihydroxide 硫酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~55.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 232.0h， 生成 (2S,4S)-2-{4-[(2,4-Diamino-pteridin-6-ylmethyl)-methyl-amino]-benzoylamino}-4-fluoro-pentanedioic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  叶酸和甲氨蝶呤类似物的合成及其生物活性，所述叶酸和甲氨蝶呤类似物含有L-苏-（2S，4S）-4-氟谷氨酸和DL-3,3-二氟谷氨酸。

  摘要：

  报道了L-苏-γ-氟甲蝶呤（1t）和L-苏-γ-氟叶酸（3t）的立体有择合成。化合物1t和3t对从CCRF-CEM人白血病细胞中分离的叶酰聚-γ-谷氨酸合成酶没有底物活性，化合物1t在与甲氨蝶呤相似的水平上抑制人二氢叶酸还原酶。还报道了DL-3，3-二氟谷氨酸的合成（6）及其掺入DL-β，β-二氟叶酸（4）。与叶酸相比，化合物4作为人CCRF-CEM叶酰聚-γ-谷氨酸合成酶的底物更好（V / K =约高7倍）。因此，用4-氟谷氨酸和3，3-二氟谷氨酸代替甲氨蝶呤和叶酸的谷氨酸部分导致叶酸和抗叶酸具有改变的多谷氨酰化活性。

  DOI：

  10.1021/jm950515e
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氟-5-甲氧基-5-氧代戊酸 在 ammonium hydroxide 、 Dowex 50W-X₈ 、 porcine kidney aminoacylase 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,4S)-L-threo-4-fluoroglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of L-erythro- and L-threo-4-fluoroglutamic acids using aminoacylase

  摘要：

  Enantiomerically pure L-erythro- and L-threo-4-fluoroglutamic acids 1a and 1b were conveniently prepared. The key steps in this synthesis relied upon separation of diastereomers of N-chloroacetyl-4-fluoroglutamic acid 5-methyl ester 7 by recrystallization and enzymatic resolution of enantiomers of the resulting 7(a+c) and 7(b+d) by aminoacylase. Protection of the gamma-carboxyl group as a methyl ester was found to be crucial for this enzymatic reaction. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00462-4

文献信息

• [F-18]-labeled L-glutamic acid, [F-18]-labeled L-glutamine, derivatives thereof and use thereof and processes for their preparation
  申请人：BAYER SCHERING PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US09375497B2

  公开（公告）日：2016-06-28

  The compounds and the synthesis of [F-18]-labeled L-glutamic acid, [F-18]-labeled L-glutamate, their derivatives as set forth in formula (I) and their uses are described.

  描述了[F-18]-标记的L-谷氨酸，[F-18]-标记的L-谷氨酸盐及其衍生物的合成和化合物的用途。
• New stereospecific syntheses and x-ray diffraction structures of (−)-D-- and (+)-L--4-fluoroglutamic acid
  作者：Milos Hudlicky、Joseph S. Merola

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88500-7

  日期：1990.1

  Stereospecific syntheses of (+)-L-threo and (−)-D-erythro-4-fluoroglutamic acid are based on the hydrolysis of methyl 1-acetyl-4-fluoro-L-pyrrolidin-5-one-2-carboxylate, prepared from trans- and cis-4-hydroxyprolines, respectively.

  （+）-L-苏氨酸和（-）-D-赤型-4-氟谷氨酸的立体定向合成是基于1-乙酰基-4-氟-L-吡咯烷酮-5-一-2-羧酸甲酯的水解，从准备反式和-顺分别-4-羟基脯氨酸。
• Bory, Sonia; Dubois, Joelle; Gaudry, Michel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 3, p. 475 - 480
  作者：Bory, Sonia、Dubois, Joelle、Gaudry, Michel、Marquet, Andree、Lacombe, Liliane、Weinstein, Shulamith

  DOI：——

  日期：——
• HUDLICKY, M., J. FLUOR. CHEM., 45,(1989) N, C. 120
  作者：HUDLICKY, M.

  DOI：——

  日期：——
• HUDLICKY, MILOS;MEROLA, JOSEPH S., TETRAHEDROM LETT., 31,(1990) N1, C. 7403-7406
  作者：HUDLICKY, MILOS、MEROLA, JOSEPH S.

  DOI：——

  日期：——