5-Diacetoxymethyl-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 113661-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-Diacetoxymethyl-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 113661-71-5
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₁₀
• 分子量: 455.462
• InChiKey: JKELTPWXULAWEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  147.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Diacetoxymethyl-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 4 A molecular sieve sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 盐酸甲胺 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 5-<4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethyl-5-t-butoxycarbonylpyrrol-2-ylmethylene>-4,4-dimethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  与维生素B 12的生物合成研究有关的合成研究。第4部分。开发光化学途径生产异绿藻素的方法

  摘要：

  基于异绿菌素大环化合物的颜料对于维生素B 12的生物合成研究具有重要意义。开发了异氯二环系统的合成方法，其中关键步骤是18π-光化学环化。反应条件极其温和，并且证明与天然颜料中存在的反应性乙酸和丙酸残基兼容。

  DOI：

  10.1039/p19870001667
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl 5-methyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethylpyrrole-2-carboxylate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成 5-Diacetoxymethyl-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  与维生素B 12的生物合成研究有关的合成研究。第4部分。开发光化学途径生产异绿藻素的方法

  摘要：

  基于异绿菌素大环化合物的颜料对于维生素B 12的生物合成研究具有重要意义。开发了异氯二环系统的合成方法，其中关键步骤是18π-光化学环化。反应条件极其温和，并且证明与天然颜料中存在的反应性乙酸和丙酸残基兼容。

  DOI：

  10.1039/p19870001667