5-乙酰基异噁唑-3-羧酸乙酯 | 104776-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-乙酰基异噁唑-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-acetylisoxazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-acetyl-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 104776-70-7
• 化学式: C₈H₉NO₄
• mdl: MFCD00085046
• 分子量: 183.164
• InChiKey: WHZRTVZOVQOWLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66°C
• 沸点：
  327.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰基异噁唑-3-羧酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到乙基5-(2-溴乙炔)异唑-3-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  在寻求新型潜在抗菌佐剂中发现取代的（2-氨基恶唑-4-基）异恶唑-3-羧酸作为细菌丝氨酸乙酰转移酶抑制剂

  摘要：

  许多细菌和放线菌都利用L-半胱氨酸生物合成来增加其对抗菌治疗的耐受性并建立长期感染。反过来，这可能导致抗药性耐药性的出现，这是目前全球范围内对公共卫生最为威胁的威胁之一。哺乳动物不存在合成L-半胱氨酸所需的生物合成机制。因此，将其用作药物靶标特别有希望。在本文中，我们报告了一系列沙门氏菌沙门氏菌的抑制剂丝氨酸乙酰转移酶（SAT），一种催化L-半胱氨酸生物合成的限速步骤的酶。这类抑制剂的开发始于对内部化合物库的虚拟筛选，从而选择了7种与结构无关的命中衍生物。测试了一组与命中化合物5结构相关的分子，这些分子来自原始库或药物化学工作，以确定初步的结构-活性关系，尤其是改善了衍生物的抑制能力，这一点确实得到了改善与命中化合物5相比增加了几倍 尽管取得了这些进展，但在现阶段，当在革兰氏阴性模型生物体上进行测试时，最有希望的化合物未能干扰细菌的生长，预料需要进行进一步的研究。

  DOI：

  10.3390/ph14020174
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-(1-hydroxyethyl)isoxazole-3-carboxylate 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以80%的产率得到5-乙酰基异噁唑-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  N-（4-异恶唑基噻唑-2-基）草酰胺酸衍生物作为有效的口服抗过敏药。

  摘要：

  合成了一系列N-（4-异恶唑基噻唑-2-基）草酰胺酸衍生物，并在大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）模型上进行了测试，以验证其潜在的抗过敏活性。通过合适的溴乙酰基异恶唑与硫脲的反应得到相应的氨基噻唑，然后与草酸单酯氯化物缩合，按照常规方法制得草酰胺酸衍生物，从而制备这些化合物。大多数新化合物通过大鼠腹膜内途径表现出对PCA反应的非常强的抗过敏活性，高于参考化合物色甘酸二钠（DSCG）。与DSCG相比，新衍生物甚至通过口服途径对PCA也有效。

  DOI：

  10.1021/jm00106a020

文献信息

• COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Yumanity Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190330198A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  The present invention features compounds useful in the treatment of neurological disorders. The compounds of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing neurological disorders.

  本发明涉及用于治疗神经系统疾病的化合物。本发明的化合物可以单独或与其他药用活性剂结合使用，用于治疗或预防神经系统疾病。
• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE
  申请人：METHYLGENE INC

  公开号：WO2005092899A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention relates to a series of compounds useful for inhibiting histone deacetylase (HDAC) enzymatic activity. The invention also provides a method for inhibiting histone descetylase in a cell using said compounds as well as a method for treating cell proliferative diseases and conditions using said HDAC inhibitors. Further, the invention provides pharmaceutical compositions comprising the HDAC inhibiting compounds and a pharmaceutically acceptable carrier.

  这项发明涉及一系列对抑制组蛋白去乙酰化酶（HDAC）酶活性有用的化合物。该发明还提供了一种利用这些化合物抑制细胞中组蛋白去乙酰化酶的方法，以及一种利用这些HDAC抑制剂治疗细胞增殖性疾病和病况的方法。此外，该发明提供了包含这些HDAC抑制化合物和药用可接受载体的药物组合物。
• Synthesis of 5-(Fluoroalkyl)isoxazole Building Blocks by Regioselective Reactions of Functionalized Halogenoximes
  作者：Bohdan A. Chalyk、Kateryna V. Hrebeniuk、Yulia V. Fil、Konstantin S. Gavrilenko、Alexander B. Rozhenko、Bohdan V. Vashchenko、Oleksandr V. Borysov、Angelina V. Biitseva、Pavlo S. Lebed、Iulia Bakanovych、Yurii S. Moroz、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02264

  日期：2019.12.20

  halogenoximes and propargylic alcohol. An alternative approach based on nucleophilic substitution in 5-bromomethyl derivatives was found to be more convenient for the preparation of 5-fluoromethylisoxazoles. Reaction of isoxazole-5-carbaldehydes with the Ruppert-Prakash reagent was used for the preparation of (β,β,β-trifluoro-α-hydroxyethyl)isoxazoles. Utility of described approaches was shown by multigram preparation

  报道了从官能化的卤代肟开始合成5-氟烷基取代的异恶唑的综合研究。开发了无罐的CF3取代烯烃和带有酯，溴，氯甲基和受保护氨基的卤代肟的无金属[3 + 2]环加成反应，用于制备5-三氟甲基异恶唑。以区域选择性的方式以高达130g的规模以良好或优异的产率获得了目标3，5-二取代的衍生物。通过相应的5-羟甲基或5-甲酰基衍生物的后期脱氧氟化分别合成5-氟甲基-异氟唑和5-二氟甲基异恶唑，然后通过无金属环合肟和炔丙醇来制备5-氟甲基异恶唑。发现在5-溴甲基衍生物中基于亲核取代的替代方法对于制备5-氟甲基异恶唑更方便。将异恶唑-5-甲醛与Ruppert-Prakash试剂的反应用于制备（β，β，β-三氟-α-羟乙基）异恶唑。通过多链制备侧链官能化的单，二和三氟甲基异恶唑，例如，ABT-418和ESI-09的氟化类似物，表明了所描述方法的实用性。
• Bicyclic-substituted amines as histamine-3 receptor ligands
  申请人：——

  公开号：US20040092521A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  Compounds of formula (I) 1 are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by histamine-3 receptor ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the histamine-3 receptor ligands and methods for using such compounds and compositions.

  式（I）的化合物在治疗由组胺-3受体配体预防或改善的病症或紊乱方面是有用的。还公开了包括组胺-3受体配体的药物组合物以及使用这类化合物和组合物的方法。
• [EN] MALONONITRILE COMPOUND AS PESTICIDES<br/>[FR] COMPOSES DE MALONONITRILE UTILISABLES COMME PESTICIDES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2005068432A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  The present invention provides a malononitrile compound represented by the formula (I): wherein any one of X1, X2, X3 and X4 is CR100, wherein R100 is a group represented by the formula: the other three of X1, X2, X3 and X4 each represent nitrogen or CR5, provided that 1 to 3 of X1, X2, X3 and X4 represent nitrogen, and Z represents oxygen, sulfur or NR6, which has pest-controlling activity.

  本发明提供了一种由式(I)表示的马隆二腈化合物：其中X1、X2、X3和X4中的任意一个是CR100，其中R100是由式表示的基团：X1、X2、X3和X4中的另外三个分别表示氮或CR5，前提是X1、X2、X3和X4中的1至3个表示氮，Z表示氧、硫或NR6，具有杀虫活性。