methyl 5-deoxy-3-O-(p-toluenesulfonyl)-β-D-xylofuranoside | 68660-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-deoxy-3-O-(p-toluenesulfonyl)-β-D-xylofuranoside
• CAS: 68660-57-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆S
• 分子量: 302.348
• InChiKey: JNMFENYQAZGKKR-FOUMNBMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-deoxy-3-O-(p-toluenesulfonyl)-β-D-xylofuranoside 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以60%的产率得到methyl 2,3-anhydro-5-deoxy-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  由甲基2,3-脱水-5-脱氧-α-d-呋喃核糖苷合成2,5-二脱氧-2-C-甲基-d-阿拉伯糖衍生物

  摘要：

  摘要用二甲基铜酸锂处理甲基2,3-脱水5-脱氧-α-d-呋喃核糖苷，得到甲基2,5-二脱氧-2-C-甲基-α-d-阿拉伯呋喃糖苷（54％收率）和甲基3 ，5-二脱氧-3-C-甲基-α-d-木呋喃糖苷（10％）。将前者转化为其3-O-乙酰基和3-O-苄基衍生物，其经酸水解后得到3-O-乙酰基和3-O-苄基-2,5-二脱氧-2-C-甲基-d-阿拉伯呋喃糖的总产率为60-75％。在三氟甲磺酸存在下用乙硫醇处理3-O-苄基化合物，得到3-O-苄基-2,5-二脱氧-2-C-甲基-d-阿拉伯糖二乙基二硫缩醛（20％）和乙基3-O -苄基-2，5-二脱氧-2-C-甲基-1-硫代-α-d-阿拉伯糖苷（73％）。前者也可以通过在酸性乙硫醇中平衡而从后者获得，将其在O-4下乙酰化，并将产物转化为相应的二甲基乙缩醛（总产率为85％）。脱苄基后，将该化合物用酸水解，以总产率的70％提供4-O-乙酰基-2，5-二脱氧-2-C-甲基-d-阿拉伯糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85225-8
• 作为产物：
  描述：

  5-deoxy-5-iodo-1,2-O-isopropylidene-3-O-p-tolylsulfonyl-α-D-xylofuranose 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 硫酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl 5-deoxy-3-O-(p-toluenesulfonyl)-β-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  由甲基2,3-脱水-5-脱氧-α-d-呋喃核糖苷合成2,5-二脱氧-2-C-甲基-d-阿拉伯糖衍生物

  摘要：

  摘要用二甲基铜酸锂处理甲基2,3-脱水5-脱氧-α-d-呋喃核糖苷，得到甲基2,5-二脱氧-2-C-甲基-α-d-阿拉伯呋喃糖苷（54％收率）和甲基3 ，5-二脱氧-3-C-甲基-α-d-木呋喃糖苷（10％）。将前者转化为其3-O-乙酰基和3-O-苄基衍生物，其经酸水解后得到3-O-乙酰基和3-O-苄基-2,5-二脱氧-2-C-甲基-d-阿拉伯呋喃糖的总产率为60-75％。在三氟甲磺酸存在下用乙硫醇处理3-O-苄基化合物，得到3-O-苄基-2,5-二脱氧-2-C-甲基-d-阿拉伯糖二乙基二硫缩醛（20％）和乙基3-O -苄基-2，5-二脱氧-2-C-甲基-1-硫代-α-d-阿拉伯糖苷（73％）。前者也可以通过在酸性乙硫醇中平衡而从后者获得，将其在O-4下乙酰化，并将产物转化为相应的二甲基乙缩醛（总产率为85％）。脱苄基后，将该化合物用酸水解，以总产率的70％提供4-O-乙酰基-2，5-二脱氧-2-C-甲基-d-阿拉伯糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85225-8

文献信息

• Enzymic Hydrolysis of Methyl 2,3-<i>O</i>-Acetyl-5-Deoxy-α and β-D-Xylofuranosides - An Active-Site Model of Pig Liver Esterase
  作者：Jitka Moravcová、Zita Vanclová、Jindra Čapková、Karel Kefurt、Jan Staněk

  DOI：10.1080/07328309708005734

  日期：1997.9

  Abstract The regioselective enzymic hydrolysis of methyl 2,3-di-O-acetyl-5-deoxy-α-D-xylofuranoside (1) and methyl 2,3-di-O-acetyl-5-deoxy-β-D-xylofuranoside (2) in the presence of pig liver esterase (PLE) was studied by GLC. Diacetate 2 gave exclusively methyl 3-O-acetyl-5-deoxy-β-D-xylofuranoside (6) while diacetate 1 produced both methyl 2-O-acetyl-5-deoxy-α-D-xylofuranoside (3) and methyl 3-O-acetyl-5-deoxy-α-D-

  摘要甲基2,3-二-O-乙酰基-5-脱氧-α-D-木呋喃糖苷和2,3-二-O-乙酰基-5-脱氧-β-D-木呋喃糖苷的区域选择性酶水解（2）在存在猪肝酯酶（PLE）的条件下通过GLC进行了研究。双乙酸酯2仅生成3-O-乙酰基-5-脱氧-β-D-木呋喃糖苷甲基（6），而双乙酸酯1生成2-O-乙酰基-5-脱氧-α-D-木呋喃糖苷甲基（3）和甲基3 -O-乙酰基-5-脱氧-α-D-木呋喃糖苷（4）的收率低。在高转化率下，甲基5-脱氧-α-D-木呋喃糖苷（7）是唯一的产品。确定1、2和单乙酸3-6的一阶速率常数，Michaelis常数和最大速度。基于PLE的最新活性部位模型对结果进行解释。
• Synthesis of Bis(Carbamoyl Ester) Derivatives of D-Glucose as Antifungal Products
  作者：Christophe Len、Denis Postel、Gino Ronco、Pierre Villa

  DOI：10.1080/07328309708005735

  日期：1997.9

  Regiospecific carbamoylation of di-O-isopropylidene protected D-glucose gave a series of carbamoyl, thiocarbamoyl and dithiocarbamoyl esters at the C-3 secondary site. These were partially and fully deprotected to give two series of derivatives such that a choice of the extent of hydrophilic character could be made. The partially protected products were further derivatized regioselectively with a second carbamoyl, thiocarbamoyl or dithiocarbamoyl group at the C-6 primary site. We also report on antifungal properties of some of those compounds.
• Reaction of lithium dimethyl cuprate with methyl 2,3-anhydro-5-deoxy-α-D-ribofuranoside. A new, convenient route for preparation of 2,5-dideoxy-2-C-methyl-d-arabinofuranose derivatives
  作者：Hiroshi Yamamoto、Hiroshi Sasaki、Saburo Inokawa

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81069-1

  日期：——