3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside | 70834-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (3aS,4R,6R,7R,7aR)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6,7-diol
• CAS: 70834-36-5
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: YEYXZTDLMVJYOR-JAJWTYFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 [(2R,3R,4S)-2,3-dimethoxy-6-(methoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  将3,4-O-异亚丙基-β-d-吡喃半乳糖苷轻松转化为4-脱氧-α--1-苏-hex-hex-4-enopyranoside和l-arabino-hexos-5-ulose衍生物

  摘要：

  在N，N-二甲基甲酰胺或甲基亚砜中用ter-BuOK处理O-保护的3,4-O-异亚丙基-β-d-吡喃半乳糖苷可产生4-脱氧-α-1-苏-hex-4-enopyranosides，收率高。相应的α-端基异构体和非O-保护的衍生物对此处理有抵抗力。甲基4-脱氧-2,6-二-O-甲基-α--1-苏-己--4-烯吡喃糖苷与3-氯过苯甲酸在CH2Cl2中的反应生成结晶加合物，将其水解为2,6-二-O -甲基-1-阿拉伯糖-己糖-5-ulose。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84142-4
• 作为产物：
  描述：

  (E/Z)-prop-1-enyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside 在 水 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside 、 3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种在温和条件下对烯丙基醚脱保护的简便新方法

  摘要：

  在使用 Grubbs 的亚苄基钌催化剂 (Cy3P)2RuCl2=CHPh (1)、N-烯丙基三苯甲基胺和 N 的烯烃复分解反应期间，观察到 O-烯丙基糖苷的新型异构化为丙-1-烯基糖苷，而不是交叉复分解， N-二异丙基乙胺为必要的辅助试剂。在寻找更好的催化系统的过程中，发现二氯三（三苯基膦）钌 (II), [(C6H5)3P]3RuCl2, (2) 对于烯丙基醚的异构化更有效。使用 HgCl2-HgO 很容易水解不稳定的丙-1-烯基，并以极好的收率（约 90%）分离出半缩醛（25-32）。 关键词：烯丙基醚，碳水化合物，格鲁布斯催化剂，异构化，复分解，脱保护。

  DOI：

  10.1139/v00-073

文献信息

• Glucidic esters of branched carboxylic acids capable of inducing erythroid cellular differentiation
  申请人：ASSOCIAZIONE VENETA PER LA LOTTA ALLA TALASSEMIA

  公开号：EP1004590A2

  公开（公告）日：2000-05-31

  The present invention provides compounds which are esters of a carbohydrate, constituted by a carbohydrate unit or a glycoside derived therefrom, having at least one alcohol group esterified with a branched chain carboxylic acid and having the remaining alcohol groups in part protected with a protector group, such as an isopropylidene group, and partly in the form of free hydroxyls. These carbohydrate esters being provided with a significant biological activity as erythroid cellular differentiation inducers can be utilised for the preparation of a medicament for the therapeutic treatment of β-talaxemia or tumours.

  本发明提供的化合物是一种碳水化合物的酯类，由碳水化合物单元或由其衍生的糖苷构成，具有至少一个醇基与支链羧酸酯化，并且其余的醇基部分被保护为保护基团，例如异丙基亚甲基基团，部分以自由羟基的形式存在。这些碳水化合物酯类具有显著的生物活性，可以诱导红细胞分化，可用于制备治疗β-地中海贫血或肿瘤的药物。