3β-hydroxycholest-5-ene-7α-hydroperoxide | 75671-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxycholest-5-ene-7α-hydroperoxide
• 英文别名: (3R,7S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-7-hydroperoxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 75671-16-8
• 化学式: C₂₇H₄₆O₃
• 分子量: 418.66
• InChiKey: KJIGLXGIVLBXCF-QDAKJXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxycholest-5-ene-7α-hydroperoxide 、 氢化铝锂 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DANG, HAI-SHAN;DAVIES, ALWYN G.;DAVISON, IAN G. E.;SCHIESSER, CARL H., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1432-1438

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  表胆甾醇 在 亚甲兰 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3β-5α-cholest-6-ene-5-hydroperoxide 、 3β-hydroxycholest-4-ene-6α-hydroperoxide 、 3β-hydroxycholest-4-ene-6β-hydroperoxide 、 3β-hydroxycholest-5-ene-7α-hydroperoxide 、 3β-hydroxy-5β-hydroxy-B-norcholestane-6β-carboxaldehyde 、 cholest-5-en-7-on-3α-ol
  参考文献：
  名称：

  Detection and Characterization of Cholesterol-Oxidized Products Using HPLC Coupled to Dopant Assisted Atmospheric Pressure Photoionization Tandem Mass Spectrometry

  摘要：

  胆固醇（Ch）被多种活性氧氧化后主要产生氢过氧化物和醛。尽管人们对胆固醇氧化产物的兴趣与日俱增，但这些产物的检测和表征仍然是一个令人担忧的问题。在这项工作中，主要的 Ch 氧化产物，即 3β-hydroxycholest-5-ene-7α-hydroperoxide (7α-OOH)、3β-5α-cholest-6-ene-5-hydroperoxide (5α-OOH)、3β-hydroxycholest-4-ene-6α-hydroperoxide (6α-OOH)、3β-hydroxycholest-4-ene-6β-hydroperoxide (6β-OOH)、采用高效液相色谱（HPLC）结合掺杂剂辅助常压光离子化串联质谱法，在同一分析中检测了 3β-hydroxy-5β-hydroxy-B-norcholestane-6β-carboxaldehyde (ChAld) 和 3β-hydroxy-5β-hydroxy-B-norcholestane-6β-carboxaldehyde (ChAld)。使用选择反应监测模式（SRM）可以灵敏地检测到每种氧化产物，而增强产物离子模式（EPI）则有助于提高分析的可信度。同位素标记实验有助于阐明碎片化过程中的机理特征。Ch 氧化产物的特征碎片模式是 H2O 分子的连续损失，产生 m/z 401、383 和 365 的阳离子碎片。过氧化物键的同解也会出现。通过 18O 标记方法，可以确定每种异构体的碎片顺序。SRM 过渡比以及 EPI 和 18O 标记实验提供了有关水消除差异的详细信息，从而可以正确区分异构体。考虑到 Ch-oxidized 产物在疾病发展中的新作用，该研究具有特殊意义。

  DOI：

  10.1021/ac1011987