7-羟基-2,2-二甲基苯并二氢吡喃 | 31005-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 7-羟基-2,2-二甲基苯并二氢吡喃
• 英文名称: 2,2-dimethylchroman-7-ol
• 英文别名: 7-hydroxy-2,2-dimethylchroman；7-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran；2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-7-ol
• CAS: 31005-72-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• mdl: MFCD03236987
• 分子量: 178.231
• InChiKey: XKZKBTFRXIAYBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基-2,2-二甲基苯并二氢吡喃 在 三氯氧磷 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 7-methoxy-2,2-dimethylchroman-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型苯并二氢吡喃衍生物的合成及抗炎活性评价

  摘要：

  为了开发有效的抗炎剂，已经设计，合成并充分表征了一系列新的苯并二氢吡喃衍生物，包括无环酰胺基苯并二氢吡喃，苯并二氢吡喃酯和苯并二氢吡喃苯甲酸酯。通过抑制人内皮细胞上TNF-α诱导的ICAM-1表达，筛选了这些苯并吡喃类似物的抗炎活性。还建立了结构与活性的关系，并且发现对于羧基苯并二氢吡喃和酰胺基苯并二氢吡喃，酰胺部分的链长，侧链的支化以及苯环上取代基的存在对它们的抑制活性，而在丙烯酸苯丙酯中，甲氧基的数量，它们在苯环上的相对位置以及α中官能团的存在，β-不饱和酯部分对它们的活性起关键作用。复合发现14（N-己基-7-羟基-2,2-二甲基苯并吡喃-6-羧酰胺）是抑制内皮细胞上TNF-α诱导的ICAM-1表达的最有效化合物。

  DOI：

  10.1039/d0nj02125c
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-3-methyl-butyryl chloride 在 palladium on activated charcoal 、 三氯化铝 、 溶剂黄146 、 硝基苯 作用下， 生成 7-羟基-2,2-二甲基苯并二氢吡喃
  参考文献：
  名称：

  Bridge et al., Journal of the Chemical Society, 1937, p. 1530,1534

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity screening of quaternary ammonium derivatives of triazolyl pyranochromenones
  作者：PREETI YADAV、BIPUL KUMAR、HEMANT K GAUTAM、SUNIL K SHARMA

  DOI：10.1007/s12039-016-1214-x

  日期：2017.2

  substituent (R) at the C-10 position of pyranochromen-2-one as well as the length of the spacer (n) between the triazolyl pyranochromen-2-ones and quaternary ammonium group, on the antibacterial activity of compounds has been evaluated. Some of the screened compounds exhibited antibacterial potential against the studied strains in the microgram range. A series of quaternary ammonium derivatives of triazolyl

  合成并表征了一系列的三唑基吡喃铬-2-酮季铵衍生物。研究了它们对2克阴性（铜绿假单胞菌和大肠杆菌）和2克阳性细菌（蜡状芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）的抗菌潜力。）。为了建立结构-活性关系（SAR），改变吡喃二甲基-2-酮的C-10位置的取代基（R）以及三唑基吡喃二甲基-2之间的间隔基（n）的长度的影响-一和季铵基团，对化合物的抗菌活性已有评价。一些筛选的化合物对微克范围内的研究菌株显示出抗菌潜力。 合成了一系列三唑基吡喃铬-2-酮季铵盐衍生物，对其进行了表征和抗菌潜力的研究。为了建立结构-活性关系（SAR），改变吡喃二甲基-2-酮的C-10位置的取代基（R）以及三唑基吡喃二甲基-2之间的间隔基（n）的长度的影响-一和季铵基团，对化合物的抗菌活性已有评价。
• Aromatic urea derivatives and their use as herbicide
  申请人：Mitsui Petrochemical Industries, Ltd.

  公开号：US04838924A1

  公开（公告）日：1989-06-13

  This invention relates to novel compounds of formula [I], a process for their production, and their use as a herbicide. ##STR1## wherein A represents the bond ##STR2## in which X is a hydrogen atom, a chlorine atom, a nitro group or a trifluoromethyl group; B represents a hydrogen atom, a methyl group or a methoxy group; and Ar represents one member selected from the group consisting of ##STR3## in which R.sup.1 to R.sup.38, are as defined hereinafter.

  这项发明涉及公式[I]的新化合物，其生产过程以及它们作为除草剂的用途。其中A代表键##STR2##其中X是氢原子、氯原子、硝基团或三氟甲基基团；B代表氢原子、甲基基团或甲氧基基团；Ar代表从##STR3##中选择的一个成员，其中R.sup.1到R.sup.38如下所定义。
• Selectfluor-Mediated Tandem Cyclization of Enaminones for the Synthesis of 3-Fluorochromones
  作者：Venu Kandula、Pradeep Kumar Thota、Poosa Mallesham、K. Raghavulu、Anindita Chatterjee、Satyanarayana Yennam、Manoranjan Behera

  DOI：10.1055/s-0039-1691489

  日期：2019.12

  An efficient synthesis of various 3-fluorochromones (3-fluoro-4H-chromene-4-ones) from enamino ketones by using Selectfluor is described. The key step in the synthesis involves tandem fluorination and cyclization to form 3-fluorochromones in good yields. The significant features of this method include simple operational procedures, a high purity of the product, and excellent regioselectivity.

  描述了使用 Selectfluor 从烯氨基酮有效合成各种 3-fluorochromones (3-fluoro-4H-chromene-4-ones)。合成中的关键步骤涉及串联氟化和环化，以高产率形成 3-氟色酮。该方法的显着特点是操作简单、产物纯度高、区域选择性好。
• [EN] BIARYL-PROPIONIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE BIARYL-PROPIONIQUE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2014154727A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention relates to compounds of the formula (I), wherein X, R, R1, R2, D, E1, E2, E3, E4, G1, G2, G3 and G4 have the meanings indicated in the claims, which are valuable pharmaceutical active compounds. They are inhibitors of the protease cathepsin A, and are useful for the treatment of diseases such as atherosclerosis, heart failure, renal diseases, liver diseases or inflammatory diseases, for example. The invention furthermore relates to processes for the preparation of the compounds of the formula (I), their use and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中X、R、R1、R2、D、E1、E2、E3、E4、G1、G2、G3和G4在权利要求中所示的含义，这些化合物是有价值的药用活性化合物。它们是蛋白酶卡特普辛A的抑制剂，可用于治疗动脉粥样硬化、心力衰竭、肾脏疾病、肝脏疾病或炎症性疾病等疾病。此外，本发明还涉及制备式(I)化合物的方法，它们的用途以及包含它们的药物组合物。
• Efficient total synthesis of naturally occurring anti-TMV compound gramniphenol G
  作者：Raju M. Walunj、Arun D. Natu、Madhusudan V. Paradkar、Supada R. Rojatkar

  DOI：10.1080/00397911.2016.1207782

  日期：2016.9.1

  ABSTRACT An efficient synthesis of Gramniphenol G identified as 2-(4′-Methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-7H-furo[3,2-g]chromene and originally isolated from the plant Arundina gramnifolia belonging to orchidaceae family was accomplished starting from resorcinol. The key step involves the oxidative cyclization of o-vinyl phenol to provide benzofuran moiety. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 禾本科苯酚 G 的高效合成鉴定为 2-(4'-甲氧基苯基)-7,7-二甲基-7H-呋喃[3,2-g]色烯，最初从兰科植物 Arundina gramnifolia 中分离出来。来自间苯二酚。关键步骤涉及邻乙烯基苯酚的氧化环化以提供苯并呋喃部分。图形概要