1-cinnamoyl-N-phenylcyclopropanecarboxamide | 1264263-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-cinnamoyl-N-phenylcyclopropanecarboxamide
• CAS: 1264263-03-7
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: DWNHXTZUEODHKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cinnamoyl-N-phenylcyclopropanecarboxamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以21%的产率得到1-((3R)-3-((6R,7S)-4,8-dioxo-5,6-diphenyl-5-azaspiro[2.5]octan-7-yl)-3-phenylpropanoyl)-N-phenylcyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Domino reaction of arylaldehydes and 1-acetylcyclopropanecarboxamides: one-pot access to highly functionalized spiropiperidine-2,4-diones

  摘要：

  A domino reaction based on arylaldehydes and 1-acetylcyclopropanecarboxamides has been developed, which allows one-pot and efficient synthesis of structurally complex piperidine-2,4-diones with multiple functionalities under mild conditions. The overall transformation involves tandem aldol/intramolecular aza-Michael/(aldol)/Michael sequences. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.133
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-N-phenylcyclopropanecarboxamide 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-cinnamoyl-N-phenylcyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-Free Domino Reaction of 1-Acryloyl-1-N-arylcarbamylcyclopropanes with Amines: One-Pot Approach to 2,3,6,7-Tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-4(5H)-ones

  摘要：

  AbstractA facile one‐pot, catalyst‐free reaction has been developed for the synthesis of 2,3,6,7‐tetrahydro‐1H‐pyrrolo[3,2‐c]pyridin‐4(5H)‐ones from readily available 1‐acryloyl‐1‐N‐arylcarbamylcyclopropanes and amines using a domino ring‐opening/cyclization/aza‐addition sequence. magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201500251

文献信息

• Novel synthesis of fused spiro piperidone-cyclopropanes from cyclopropyl amides and electron-deficient alkenes
  作者：Xiao-Dan Han、Gao-Liang Peng、Hui-Bin Wang、Lei Wu、Jian-ping Fu、Zhong-Sheng Tang、Ju-Wu Hu、Wei Xiong

  DOI：10.1039/d1ob00214g

  日期：——

  We report here that a series of bridged O,O-ketal fused spiro piperidone-cyclopropane derivatives 3 can be constructed with excellent yields and good diastereoselectivity by the one-pot reaction of 1-acylcyclopropanecarboxamides 1 with electron-deficient alkene 2a (EWG = CHO) via the domino process involving [4 + 2] annulation/intermolecular electrophilic addition/intramolecular cyclization. Furthermore

  我们在此报道，通过1-酰基环丙烷甲酰胺1与缺电子烯烃2a的一锅反应（ EWG = CHO )通过涉及 [4 + 2] 环化/分子间亲电加成/分子内环化的多米诺骨牌过程。此外，还介绍了1与2b / 2c (EWG = CN, COOMe)的反应，通过碱催化剂选择产生螺哌啶酮-环丙烷衍生物4或5 。
• Aza−Oxy−Carbanion Relay via Non-Brook Rearrangement: Efficient Synthesis of Furo[3,2-<i>c</i>]pyridinones
  作者：Fushun Liang、Shaoxia Lin、Ying Wei

  DOI：10.1021/ja110870f

  日期：2011.2.16

  An aza-oxy-carbanion relay via tandem Michael addition/ring opening of cyclopropane and recyclization/carbanion migration/electrophile trapping has been developed by the utilization of 1-cinnamoylcyclopropanecarboxamides to react with various electrophiles. This represents the first example of anion relay chemistry via non-Brook rearrangement. This novel protocol has been applied in the facile and

  通过利用 1-肉桂酰基环丙烷甲酰胺与各种亲电子试剂反应，开发了通过串联迈克尔加成/环丙烷开环和再环化/碳负离子迁移/亲电试剂捕获的氮杂氧碳负离子中继。这是通过非布鲁克重排实现阴离子中继化学的第一个例子。这种新颖的方案已被应用于具有生物活性的双环呋喃 [3,2-c] 吡啶酮化合物的简便高效合成。
• 一种环丙基取代的噻吩类化合物的制备方法
  申请人：江西省科学院应用化学研究所

  公开号：CN114230551A

  公开（公告）日：2022-03-25

  本发明属于药物化学技术领域，公开一种环丙基取代的噻吩类化合物的制备方法，其以烯酰基环丙酰胺化合物和巯基羧酸酯为原料，碱为催化剂，溶于有机溶剂中，在低温条件下反应，通过分子间的迈克尔加成/分子内环化反应的串联，能高效、便捷、快速的获得结构多样性的环丙基取代的噻吩类化合物，为高效抗菌剂的创制提供了新思路，同时拓展了噻吩类抗菌剂的化合物筛选库；同时，提供上述方法制备得到的环丙基取代的噻吩类化合物在制备抗菌药物中的应用。
• CN116854650
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——