1,2-dimethyl-5H-oxazolo<3,2-a>quinolin-5-one | 68232-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethyl-5H-oxazolo<3,2-a>quinolin-5-one
• 英文别名: 1,2-dimethyl-oxazolo[3,2-a]quinolin-5-one；1,2-dimethyl-[1,3]oxazolo[3,2-a]quinolin-5-one
• CAS: 68232-04-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: BQIBNLUZWQFWKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  34.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethyl-5H-oxazolo<3,2-a>quinolin-5-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到4-hydroxy-1-(1-methylacetonyl)-2(1H)-quinolone
  参考文献：
  名称：

  苯基甘氨酸-邻-羧酸的双环化-I：新型稳定的中离子恶唑酮

  摘要：

  具有恶唑非常稳定介离子恶唑酮[3,2-a]喹啉结构（5A-B ），8，16，17是由phenylglycine-的双环化获得）ø -羧酸（3A-C ）在回流的乙酸酐或在140°C的苯甲酸酐中，将0 -Ac基消除，得到相应的内酯（6a–b）或用O- Ts（7）取代。内羰基的红外拉伸振动范围为1710–1768 cm -1，而v 1-CH表现出异常高的值（3159–3194 cm -1）。1-酰基衍生物只能用TFAA（23–24）获得，尽管在存在痕量三氟乙酸的情况下，相同位置容易氘化。5b的水解产生α-喹诺酮-N-乙酸27a。在的情况下5a中，水解在C-4伴随亲核部位的自酰化与形成二聚酸28一个。苯丙氨酸-邻-羧酸中另外一个Me基的存在（36）激活了相应的中离子恶唑酮37因此，通过Dakin-West反应形成稠合的恶唑38，可以进行1-酰化反应。在酸3b-d和f以及7元酸酐48b中已经观察到亚甲基质子的温度依赖性磁性非等价性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)85053-8
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 phenylalanine-o-carboxylic acid 反应 1.0h， 以33%的产率得到1,2-dimethyl-5H-oxazolo<3,2-a>quinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  苯基甘氨酸-邻-羧酸的双环化-I：新型稳定的中离子恶唑酮

  摘要：

  具有恶唑非常稳定介离子恶唑酮[3,2-a]喹啉结构（5A-B ），8，16，17是由phenylglycine-的双环化获得）ø -羧酸（3A-C ）在回流的乙酸酐或在140°C的苯甲酸酐中，将0 -Ac基消除，得到相应的内酯（6a–b）或用O- Ts（7）取代。内羰基的红外拉伸振动范围为1710–1768 cm -1，而v 1-CH表现出异常高的值（3159–3194 cm -1）。1-酰基衍生物只能用TFAA（23–24）获得，尽管在存在痕量三氟乙酸的情况下，相同位置容易氘化。5b的水解产生α-喹诺酮-N-乙酸27a。在的情况下5a中，水解在C-4伴随亲核部位的自酰化与形成二聚酸28一个。苯丙氨酸-邻-羧酸中另外一个Me基的存在（36）激活了相应的中离子恶唑酮37因此，通过Dakin-West反应形成稠合的恶唑38，可以进行1-酰化反应。在酸3b-d和f以及7元酸酐48b中已经观察到亚甲基质子的温度依赖性磁性非等价性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)85053-8

文献信息

• New stable mesoionic oxazolones by the double cyclization of phenylglycine--carboxylic acid
  作者：Elena Tighineanu、Filip Chiraleu、Dan Rǎileanu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)94700-8

  日期：1978.1
• TIGHINEANU E.; CHIRALEU F.; RAILEANU D., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 10, 1385-1397
  作者：TIGHINEANU E.、 CHIRALEU F.、 RAILEANU D.

  DOI：——

  日期：——
• TIGHINEANU E.; CHIRALEU F.; RAILEANU D., TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 21, 1887-1890
  作者：TIGHINEANU E.、 CHIRALEU F.、 RAILEANU D.

  DOI：——

  日期：——