dibenzhydryl O2'-benzoyl-O7'-trifluoromathanesulfonylgriseolate | 98889-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dibenzhydryl O2'-benzoyl-O7'-trifluoromathanesulfonylgriseolate
• 英文别名: dibenzhydryl O^2'-benzoyl-O^7'-trifluoromathanesulfonylgriseolate
• CAS: 98889-87-3
• 化学式: C₄₈H₃₆F₃N₅O₁₁S
• 分子量: 947.902
• InChiKey: QOQAEHTYSAZAED-GHNJEOKRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.08
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  210.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzhydryl O2'-benzoyl-O7'-trifluoromathanesulfonylgriseolate 在 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.37h， 以52.8%的产率得到dibenzhydryl O2'-benzoyl-S-7'-bromo-7'-deoxygriseolate
  参考文献：
  名称：

  灰黄酸衍生物的研究。V.灰黄酸中2'-或7'-位置的羟基的取代衍生物的合成和磷酸二酯酶抑制活性。

  摘要：

  为了研究结构与对 3'，5'-环单磷酸腺苷（cAMP）或 3'，5'-环单磷酸鸟苷（cGMP）磷酸二酯酶（PDE）的抑制活性之间的关系，我们通过选择性取代的方法合成了位于灰树叶酸（1）中 2'-或 7'-位置的羟基的取代衍生物。所有在 2'- 位上具有构型颠倒取代基而不是羟基的衍生物在 cAMP PDE 抑制活性方面几乎与天然石杉碱甲相同，但当取代基为氨基时除外。另一方面，7'-OH 的反转取代则会略微降低抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4442
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷磺酰氯 、 (5R,6R,6aS)-5-(6-Amino-purin-9-yl)-2-((R)-benzhydryloxycarbonyl-hydroxy-methyl)-6-benzoyloxy-2,5,6,6a-tetrahydro-furo[3,2-b]furan-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 磷酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以79.5%的产率得到dibenzhydryl O2'-benzoyl-O7'-trifluoromathanesulfonylgriseolate
  参考文献：
  名称：

  灰黄酸衍生物的研究。V.灰黄酸中2'-或7'-位置的羟基的取代衍生物的合成和磷酸二酯酶抑制活性。

  摘要：

  为了研究结构与对 3'，5'-环单磷酸腺苷（cAMP）或 3'，5'-环单磷酸鸟苷（cGMP）磷酸二酯酶（PDE）的抑制活性之间的关系，我们通过选择性取代的方法合成了位于灰树叶酸（1）中 2'-或 7'-位置的羟基的取代衍生物。所有在 2'- 位上具有构型颠倒取代基而不是羟基的衍生物在 cAMP PDE 抑制活性方面几乎与天然石杉碱甲相同，但当取代基为氨基时除外。另一方面，7'-OH 的反转取代则会略微降低抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4442