(5R,6R,6aS)-5-(6-Amino-purin-9-yl)-6-benzoyloxy-2-((S)-carboxy-chloro-methyl)-2,5,6,6a-tetrahydro-furo[3,2-b]furan-2-carboxylic acid | 98890-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: (5R,6R,6aS)-5-(6-Amino-purin-9-yl)-6-benzoyloxy-2-((S)-carboxy-chloro-methyl)-2,5,6,6a-tetrahydro-furo[3,2-b]furan-2-carboxylic acid
• CAS: 98890-00-7
• 化学式: C₂₁H₁₆ClN₅O₈
• 分子量: 501.84
• InChiKey: ZVLAKQQQFWCFAN-UJYRLGQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  188.98
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R,6aS)-5-(6-Amino-purin-9-yl)-6-benzoyloxy-2-((S)-carboxy-chloro-methyl)-2,5,6,6a-tetrahydro-furo[3,2-b]furan-2-carboxylic acid 在 氨 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7'-deoxygriseolic acid
  参考文献：
  名称：

  灰黄酸衍生物的研究。V.灰黄酸中2'-或7'-位置的羟基的取代衍生物的合成和磷酸二酯酶抑制活性。

  摘要：

  为了研究结构与对 3'，5'-环单磷酸腺苷（cAMP）或 3'，5'-环单磷酸鸟苷（cGMP）磷酸二酯酶（PDE）的抑制活性之间的关系，我们通过选择性取代的方法合成了位于灰树叶酸（1）中 2'-或 7'-位置的羟基的取代衍生物。所有在 2'- 位上具有构型颠倒取代基而不是羟基的衍生物在 cAMP PDE 抑制活性方面几乎与天然石杉碱甲相同，但当取代基为氨基时除外。另一方面，7'-OH 的反转取代则会略微降低抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4442
• 作为产物：
  描述：

  dibenzhydryl O2'-benzoyl-O7'-trifluoromathanesulfonylgriseolate 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (5R,6R,6aS)-5-(6-Amino-purin-9-yl)-6-benzoyloxy-2-((S)-carboxy-chloro-methyl)-2,5,6,6a-tetrahydro-furo[3,2-b]furan-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  灰黄酸衍生物的研究。V.灰黄酸中2'-或7'-位置的羟基的取代衍生物的合成和磷酸二酯酶抑制活性。

  摘要：

  为了研究结构与对 3'，5'-环单磷酸腺苷（cAMP）或 3'，5'-环单磷酸鸟苷（cGMP）磷酸二酯酶（PDE）的抑制活性之间的关系，我们通过选择性取代的方法合成了位于灰树叶酸（1）中 2'-或 7'-位置的羟基的取代衍生物。所有在 2'- 位上具有构型颠倒取代基而不是羟基的衍生物在 cAMP PDE 抑制活性方面几乎与天然石杉碱甲相同，但当取代基为氨基时除外。另一方面，7'-OH 的反转取代则会略微降低抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4442