3-[(2S,5S)-5-methyl-5-prop-2-enyloxolan-2-yl]furan | 168254-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-[(2S,5S)-5-methyl-5-prop-2-enyloxolan-2-yl]furan
• CAS: 168254-16-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: IFTJWHMJVTXLTK-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2S,5S)-5-methyl-5-prop-2-enyloxolan-2-yl]furan 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 Celite 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (+)-ipomeamarone
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of Furanosesquiterpene, (+)-Ipomeamarone

  摘要：

  (±)- Ipomeamarone是一种从霉变红薯（Ipomea batatas）中分离出的呋喃倍半萜类化合物，作为植物抗生素之一而被发现。该化合物以(S)-乳酸作为手性源，利用Seebach的手性自复制方法进行合成。

  DOI：

  10.3987/com-96-7463
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,5RS)-2-(tert-butyl)-5-hydroxy-4-methyl-4-(1-propen-3-yl)-1,3-dioxolane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 3-[(2S,5S)-5-methyl-5-prop-2-enyloxolan-2-yl]furan
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of Furanosesquiterpene, (+)-Ipomeamarone

  摘要：

  (±)- Ipomeamarone是一种从霉变红薯（Ipomea batatas）中分离出的呋喃倍半萜类化合物，作为植物抗生素之一而被发现。该化合物以(S)-乳酸作为手性源，利用Seebach的手性自复制方法进行合成。

  DOI：

  10.3987/com-96-7463

文献信息

• Synthesis of (+)-ipomeamarone.
  作者：Keizo MATSUO、Takahiko ARASE

  DOI：10.1248/cpb.43.890

  日期：——

  (+)-Ipomeamarone (1), a furanosesquiterpene isolated from the mold-damaged sweet potato Ipomea batatas as one of the phytoalexins, was synthesized starting from (+)-lactic acid as a chiral source.

  (+)-Ipomeamarone (1)是一种从霉变的甘薯(甘薯，学名：Ipomea batatas)中分离出的呋喃倍半萜，作为一种植物抗生素，从(+)-乳酸作为手性源开始合成。
• A New Concise Synthesis of (+)-Ipomeamarone, (−)-Ngaione, and Their Stereoisomers
  作者：Yoshinosuke Usuki、Taku Deguchi、Hideo Iio

  DOI：10.1246/cl.140811

  日期：2014.12.5

  A new concise and enantiocontrolled total synthesis of (+)-ipomeamarone (1), a well-known phytoalexin, is described. The key step involved a tetrahydrofuran ring construction from optically active ...

  描述了 (+)-ipomeamarone (1)，一种众所周知的植物抗毒素的新的简洁和对映控制的全合成。关键步骤涉及从光学活性物质中构建四氢呋喃环...