(2S,4R,5RS)-2-(tert-butyl)-5-hydroxy-4-methyl-4-(1-propen-3-yl)-1,3-dioxolane | 110561-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (2S,4R,5RS)-2-(tert-butyl)-5-hydroxy-4-methyl-4-(1-propen-3-yl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: (2S,5R)-2-tert-butyl-5-methyl-5-prop-2-enyl-1,3-dioxolan-4-ol
• CAS: 110561-93-8；110612-72-1；116258-07-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: HEYTXMBUAQLWDY-HOGWDWRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5RS)-2-(tert-butyl)-5-hydroxy-4-methyl-4-(1-propen-3-yl)-1,3-dioxolane 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Celite 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酰氯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (+)-ipomeamarone
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of Furanosesquiterpene, (+)-Ipomeamarone

  摘要：

  (±)- Ipomeamarone是一种从霉变红薯（Ipomea batatas）中分离出的呋喃倍半萜类化合物，作为植物抗生素之一而被发现。该化合物以(S)-乳酸作为手性源，利用Seebach的手性自复制方法进行合成。

  DOI：

  10.3987/com-96-7463
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-5-allyl-2-(tert-butyl)-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one 在 硫酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (2S,4R,5RS)-2-(tert-butyl)-5-hydroxy-4-methyl-4-(1-propen-3-yl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  掺入（s）-乳酸的4-脱氧金丝桃内酯的合成

  摘要：

  醛4，8A / 8B和缩醛5A / 5B是从（S）中制备乳酸衍生物3。Marschalk与leucoquinizarine（10）反应可得到在环A中带有一个，两个或三个羟基的Rhodomycinones。7,9-顺式二醇21（6-demethoxymethoxyudomycinone C）是丙酮化物20a / 20b的主要环化产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82102-5

文献信息

• Synthesis of 4-deoxyrhodomycinones with incorporation of (s)-lactic acid
  作者：Karsten Krohn、Ulrich Müller

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82102-5

  日期：1986.1

  The aldehydes 4 ,8a/8b and the acetals 5a/5b are prepared from the (S)-lactic acid derivative 3. Marschalk reaction with leucoquinizarine (10) affords rhodomycinones with one, two or three hydroxy groups in ring A. The 7,9-cis-diol 21 (6-demethoxyfeudomycinone C) is the major cyclization product of the acetonides 20a/20b.

  醛4，8A / 8B和缩醛5A / 5B是从（S）中制备乳酸衍生物3。Marschalk与leucoquinizarine（10）反应可得到在环A中带有一个，两个或三个羟基的Rhodomycinones。7,9-顺式二醇21（6-demethoxymethoxyudomycinone C）是丙酮化物20a / 20b的主要环化产物。
• Synthesis of (+)-ipomeamarone.
  作者：Keizo MATSUO、Takahiko ARASE

  DOI：10.1248/cpb.43.890

  日期：——

  (+)-Ipomeamarone (1), a furanosesquiterpene isolated from the mold-damaged sweet potato Ipomea batatas as one of the phytoalexins, was synthesized starting from (+)-lactic acid as a chiral source.

  (+)-Ipomeamarone (1)是一种从霉变的甘薯(甘薯，学名：Ipomea batatas)中分离出的呋喃倍半萜，作为一种植物抗生素，从(+)-乳酸作为手性源开始合成。
• Synthesis of - and -fridamycin E
  作者：Karsten Krohn、Wolfgang Baltus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85091-2

  日期：1988.1

  Racemic fridamycin E (-1) was synthesized in two ways: 1. Addition of lithium -butyl acetate to ketone 15 followed by ether and ester cleavage to -1; 2. Grignard reaction of allylmagnesium bromide with 15 to -18 and subsequent ozonolysis, oxidation, methylation, ester and ether cleavage. The enantiomer -18 was obtained by Marschalk reaction of 7 with the chiral building block 20 derived from (S)-lactic

  外消旋fridamycin E（-1）的合成方法有两种：1.将乙酸丁酯锂添加到酮15中，然后将醚和酯裂解为-1。2.烯丙基溴化镁与15至-18的格氏反应，然后进行臭氧分解，氧化，甲基化，酯和醚裂解。对映体-18通过7与来自（S）-乳酸的手性结构单元20的Marschalk反应获得。类似的反应序列将-18转化为-1，从而证明天然fridamycin E具有（R）-构型。
• Krohn, Karsten; Meyer, Annegrete, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 2, p. 167 - 174
  作者：Krohn, Karsten、Meyer, Annegrete

  DOI：——

  日期：——
• KROHN, KARSTEN;BALTUS, WOLFGANG, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 1, 49-54
  作者：KROHN, KARSTEN、BALTUS, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——