2,2',3,3',4',6,6'-hepta-O-acetyl-1β-(p-chlorophenylthio)maltose | 115414-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2',3,3',4',6,6'-hepta-O-acetyl-1β-(p-chlorophenylthio)maltose
• 英文别名: 4-chlorophenyl 2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-1-thio-β-maltoside；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2R,3R,5R,6S)-4,5-diacetoxy-2-(acetoxymethyl)-6-((4-chlorophenyl)thio)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-(4-chlorophenyl)sulfanyloxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 115414-31-8
• 化学式: C₃₂H₃₉ClO₁₇S
• 分子量: 763.17
• InChiKey: JZGMXGXRNQYYPT-MMXCIQNPSA-N

物化性质

• 沸点：
  748.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  211.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',3,3',4',6,6'-hepta-O-acetyl-1β-(p-chlorophenylthio)maltose 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以85%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-(4-chlorophenyl)sulfonyloxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  芳基糖基砜合成一些 1,6-脱水二糖

  摘要：

  1,6-脱水-乳糖、-麦芽糖和-纤维二糖实际上是在温和的反应条件下制备的，并且通过来自相应二糖的各种芳基糖基砜的碱性降解以相当好的收率制备。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2065
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6,2',3',4',6'-octa-O-acetylmaltose 在 氢氧化钾 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2',3,3',4',6,6'-hepta-O-acetyl-1β-(p-chlorophenylthio)maltose
  参考文献：
  名称：

  Yokoyama, Masataka; Irie, Masakazu; Sujino, Keiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 16, p. 2127 - 2134

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical nickel-catalyzed cross-coupling of glycosyl thiols with preactivated phenols and ketones
  作者：Fuxin Li、Hui Liu、Wanyu Xing、Qingju Zhang、Liming Wang

  DOI：10.1039/d4ob00442f

  日期：——

  An efficient electrochemical nickel-catalyzed cross-coupling reaction has been reported here for the synthesis of S-glycosides from preactivated phenols and ketones under mild conditions. Various glycosyl thiols, including unprotected sugar, and a diverse range of aryl/alkenyl triflates, including some complex biorelevant phenols and ketones, were well tolerated in this method.

  本文报道了一种有效的电化学镍催化交叉偶联反应，用于在温和条件下从预活化的酚和酮合成S-糖苷。该方法对各种糖基硫醇（包括未保护的糖）和各种芳基/烯基三氟甲磺酸酯（包括一些复杂的生物相关酚和酮）具有良好的耐受性。
• Site‐Selective S‐Arylation of 1‐Thiosugars with Aryl Thianthrenium Salts through Copper(I)‐Mediated, Photoredox‐ Catalyzed Reactions
  作者：Yini Fang、Qing Liang、Lingling Shi、Jiayang Wen、Xinzhang Liu、Xuerui Hong、Xiaoming Zha、Fei Ji

  DOI：10.1002/adsc.202400121

  日期：2024.5.21

  for the synthesis of aryl thioglycosides from the aryl thianthrenium salts and 1‐thiosugars is achieved by copper(I)‐mediated, photoredox‐catalyzed reactions. The desired products could be obtained in 32% to 78% yield after irradiation with 34 W blue light at room temperature. Various functional groups, especially including halogen groups, were well tolerated under standard reaction conditions. This strategy

  通过铜（I）介导的光氧化还原催化反应，实现了从芳基噻啉鎓盐和 1-硫代糖合成芳基硫代糖苷的方法。室温下34 W蓝光照射后，可以得到目标产物，收率32%至78%。各种官能团，尤其是卤素基团，在标准反应条件下具有良好的耐受性。该策略在概念上不同于之前所有的 S-糖基化，因为硫代糖功能可以在后期选择性地结合到复杂的天然产物或药物中，而芳基卤化物和芳基重氮盐尚未显示出这一点。
• FUNABASHI, MASUO;NAGASHIMA, HIDETOSHI, CHEM. LETT.,(1987) N 10, 2065-2068
  作者：FUNABASHI, MASUO、NAGASHIMA, HIDETOSHI

  DOI：——

  日期：——