5-deoxy-5-thiocyanato-D-ribono-1,4-lactone | 870637-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-deoxy-5-thiocyanato-D-ribono-1,4-lactone
• 英文别名: [(2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-5-oxooxolan-2-yl]methyl thiocyanate
• CAS: 870637-43-7
• 化学式: C₆H₇NO₄S
• 分子量: 189.192
• InChiKey: BIHOZRIUSOSOLT-UOWFLXDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.15
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  90.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-5-thiocyanato-D-ribono-1,4-lactone 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 3.0h， 以57%的产率得到5-deoxy-5-thio-D-ribono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of 2,3,4-Tri-O-benzyl-5-thio-d-ribono-1,5-lactone

  摘要：

  首次合成2,3,4-三-O-苄基-5-硫代-d-甘露糖内酯，通过五个步骤从5-溴-5-去氧-d-甘露糖-1,4-内酯起始合成。对甲基2,3,4-三-O-苄基-5-溴-5-去氧-d-核糖酸酯（7）的溴化物基团的取代，获得了96%产率的甲基2,3,4-三-O-苄基-5-S-乙酰-5-硫代-d-核糖酸酯（10）。化合物10的皂化反应生成了98%产率的甲基2,3,4-三-O-苄基-5-硫代-d-甘露酸（11）。用DIC-HOBt作为偶联试剂处理11，经过环化后得到目标化合物2,3,4-三-O-苄基-5-硫代-d-甘露糖内酯（12），产率为75%。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872079
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-核糖酸-1,4-内酯 在 二溴亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-deoxy-5-thiocyanato-D-ribono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of 2,3,4-Tri-O-benzyl-5-thio-d-ribono-1,5-lactone

  摘要：

  首次合成2,3,4-三-O-苄基-5-硫代-d-甘露糖内酯，通过五个步骤从5-溴-5-去氧-d-甘露糖-1,4-内酯起始合成。对甲基2,3,4-三-O-苄基-5-溴-5-去氧-d-核糖酸酯（7）的溴化物基团的取代，获得了96%产率的甲基2,3,4-三-O-苄基-5-S-乙酰-5-硫代-d-核糖酸酯（10）。化合物10的皂化反应生成了98%产率的甲基2,3,4-三-O-苄基-5-硫代-d-甘露酸（11）。用DIC-HOBt作为偶联试剂处理11，经过环化后得到目标化合物2,3,4-三-O-苄基-5-硫代-d-甘露糖内酯（12），产率为75%。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872079