3-O-allyl-2-N-(benzyloxycarbonyl)amino-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-D-xylono-1,4-lactone | 639820-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-O-allyl-2-N-(benzyloxycarbonyl)amino-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-D-xylono-1,4-lactone
• 英文别名: benzyl N-[(3R,4R,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-oxo-4-prop-2-enoxyoxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 639820-25-0
• 化学式: C₃₂H₃₇NO₆Si
• 分子量: 559.734
• InChiKey: GBHIHGPJIAAQJK-NLDZOOGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-allyl-2-N-(benzyloxycarbonyl)amino-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-D-xylono-1,4-lactone 在 selenium(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-N-(benzyloxycarbonyl)amino-2-deoxy-D-xylono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  使用2,3-叠氮基-γ-内酯方法合成（-）-聚草氨酸的对映体全合成。

  摘要：

  由2，3-叠氮基-γ-内酯7分六步合成聚草酰胺酸的非天然对映体，总收率为10％。该策略的关键步骤是氮丙啶环向亲核开环活化所需的氮丙啶环氮原子上的脱保护-保护序列。

  DOI：

  10.1021/jo035039b
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-核糖酸-1,4-内酯 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.75h， 生成 3-O-allyl-2-N-(benzyloxycarbonyl)amino-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-D-xylono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  使用2,3-叠氮基-γ-内酯方法合成（-）-聚草氨酸的对映体全合成。

  摘要：

  由2，3-叠氮基-γ-内酯7分六步合成聚草酰胺酸的非天然对映体，总收率为10％。该策略的关键步骤是氮丙啶环向亲核开环活化所需的氮丙啶环氮原子上的脱保护-保护序列。

  DOI：

  10.1021/jo035039b

文献信息

• Enantiospecific Total Synthesis of (−)-Polyoxamic Acid Using 2,3-Aziridino-γ-lactone Methodology
  作者：Aurélie Tarrade、Philippe Dauban、Robert H. Dodd

  DOI：10.1021/jo035039b

  日期：2003.11.1

  The non-natural enantiomer of polyoxamic acid was synthesized in six steps from 2,3-aziridino-gamma-lactone 7 with an overall yield of 10%. The key step of the strategy is a deprotection-protection sequence on the nitrogen atom of the aziridine ring required for aziridine activation toward nucleophilic ring opening.

  由2，3-叠氮基-γ-内酯7分六步合成聚草酰胺酸的非天然对映体，总收率为10％。该策略的关键步骤是氮丙啶环向亲核开环活化所需的氮丙啶环氮原子上的脱保护-保护序列。