ethyl 3-(3-methyloxetan-3-yl)propanoate | 497870-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(3-methyloxetan-3-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl 3-(3-methyloxetan-3-yl)propionate
• CAS: 497870-37-8
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: QZDSPGHWYTZJIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(3-methyloxetan-3-yl)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,7-dimethyl-1-[3-(3-methyloxetan-3-yl)propyl]purin-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  HYDROXYL PURINE COMPOUNDS AND USE THEREOF

  摘要：

  揭示了一系列的羟基嘌呤化合物及其作为PDE2或TNFα抑制剂的用途，特别是如公式(I)所示的化合物，或其互变异构体或药用可接受的盐。

  公开号：

  US20180148451A1
• 作为产物：
  描述：

  3 - 甲基-3-（对甲苯磺酰氧基甲基）环氧丙烷 在 水 、 sodium ethanolate 、 sodium iodide 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 ethyl 3-(3-methyloxetan-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of cyclic ethers having a carbonyl functional group: new entries into different heterocyclic compounds

  摘要：

  Oxiranes (epoxides) and oxetanes having a carbonyl functional group are chemoselectively isomerized to different heterocyclic compounds via Lewis acid-promoted 1,6- and 1,7-intramolecular nucleophilic attacks of the carbonyl oxygen on the electron-deficient carbon neighboring the oxonium oxygen: for example, cyclic imides to bicyclic acetals, esters to bicyclic orthoesters, sec-amides to 4,5-dihydrooxazole or 5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines, and tert-amides to bicyclic acetals or azetidines. The intramolecular attack of a 1,5-positioned carbonyl oxygen predominantly results in a propagating-end isomerization polymerization. On the other hand, cyclic ethers having a 1,8- or farther positioned carbonyl group undergo conventional ring-opening polymerization. A tetrahydrofuran (oxolane) ring does not open, even with a 1,6-positioned carbonyl group. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00701-9

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Synthesis of 1,4-Dioxanes and Other Oxa-Heterocycles by Oxetane Desymmetrization
  作者：Wen Yang、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201509888

  日期：2016.1.26

  A new asymmetric synthesis of chiral 1,4‐dioxanes and other oxa‐heterocycles has been developed by means of organocatalytic enantioselective desymmetrization of oxetanes. This mild process proceeds with exceedingly high efficiency and enantioselectivity to establish the quaternary stereocenters. This method complements the existing, yet limited, strategies for the synthesis of these oxa‐heterocycles

  通过氧杂环丁烷的有机催化对映选择性去对称化，已经开发了一种新的手性1,4-二恶烷和其他氧杂杂环的不对称合成方法。这种温和的过程以极高的效率和对映选择性进行，以建立四级立体中心。该方法是对现有但有限的合成这些氧杂杂环的策略的补充。
• Unexpected Isomerization of Oxetane-Carboxylic Acids
  作者：Bohdan Chalyk、Anastasiia Grynyova、Kateryna Filimonova、Tymofii V. Rudenko、Dmitry Dibchak、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01402

  日期：2022.7.8

  Many oxetane-carboxylic acids were found to be unstable. They easily isomerized into new (hetero)cyclic lactones while being stored at room temperature or slightly heated. Chemists should keep in mind the high instability of these molecules, as this could dramatically affect the reaction yields and lead to negative results (especially in those reactions that require heating).

  许多氧杂环丁烷羧酸被发现是不稳定的。它们在室温下储存或稍微加热时很容易异构化成新的（杂）环内酯。化学家应该记住这些分子的高度不稳定性，因为这可能会极大地影响反应产量并导致负面结果（尤其是在那些需要加热的反应中）。
• [EN] HYDROXYL PURINE COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'HYDROXYLE PURINE ET UTILISATION DE CEUX-CI<br/>[ZH] 羟基嘌呤类化合物及其应用
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC

  公开号：WO2016184313A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  本发明公开了一系列羟基嘌呤类化合物及其作为PDE2或TNFα抑制剂的应用，具体公开了式(Ⅰ)所示化合物、其互变异构体或其药学上可接受的盐。
• Loy, Rebecca N.; Jacobsen, Eric N., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2786 - 2787
  作者：Loy, Rebecca N.、Jacobsen, Eric N.

  DOI：——

  日期：——