2,3-Dimethoxy-4-ethynyl-4-hydroksy-2-cyclobuten-1-one | 118041-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-Dimethoxy-4-ethynyl-4-hydroksy-2-cyclobuten-1-one
• 英文别名: 4-ethynyl-4-hydroxy-2,3-dimethoxycyclobut-2-en-1-one；4-Ethynyl-4-hydroxy-2,3-dimethoxycyclobut-2-en-1-one
• CAS: 118041-78-4
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: PIHPSORGSHSSEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dimethoxy-4-ethynyl-4-hydroksy-2-cyclobuten-1-one 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以72%的产率得到2,3-二甲氧基-1,4-苯醌
  参考文献：
  名称：

  同位素标记的萘衍生物的合成，该衍生物支持长寿命的核单重态

  摘要：

  描述了八重烷氧基取代的同位素标记的萘衍生物的合成，该衍生物在单峰NMR实验中显示出优异的性能。这种高度取代的萘体系（包含一个相邻的13 C自旋对）可以通过连续的热炔基和芳基环丁烯酮重排，从市售13 C 2标记的结构单元中轻松获得。合成路线采用简单的去对称化方法，导致13 C自旋对的化学位移差异很小，这是获得核单重态序至关重要的设计约束。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00744
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 2,3-Dimethoxy-4-ethynyl-4-hydroksy-2-cyclobuten-1-one
  参考文献：
  名称：

  同位素标记的萘衍生物的合成，该衍生物支持长寿命的核单重态

  摘要：

  描述了八重烷氧基取代的同位素标记的萘衍生物的合成，该衍生物在单峰NMR实验中显示出优异的性能。这种高度取代的萘体系（包含一个相邻的13 C自旋对）可以通过连续的热炔基和芳基环丁烯酮重排，从市售13 C 2标记的结构单元中轻松获得。合成路线采用简单的去对称化方法，导致13 C自旋对的化学位移差异很小，这是获得核单重态序至关重要的设计约束。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00744

文献信息

• Rearrangement of 4-alkynylcyclobutenones. A new synthesis of 1,4-benzoquinones
  作者：Lafayette D. Foland、J. Olle Karlsson、Steven T. Perri、Rudolf Schwabe、Simon L. Xu、Sanjay Patil、Harold W. Moore

  DOI：10.1021/ja00185a030

  日期：1989.2
• Synthesis of an Isotopically Labeled Naphthalene Derivative That Supports a Long-Lived Nuclear Singlet State
  作者：Joseph T. Hill-Cousins、Ionut-Alexandru Pop、Giuseppe Pileio、Gabriele Stevanato、Pär Håkansson、Soumya S. Roy、Malcolm H. Levitt、Lynda J. Brown、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00744

  日期：2015.5.1

  The synthesis of an octa-alkoxy substituted isotopically labeled naphthalene derivative, shown to have excellent properties in singlet NMR experiments, is described. This highly substituted naphthalene system, which incorporates an adjacent 13C spin pair, is readily accessed from a commercially available 13C2-labeled building block via sequential thermal alkynyl- and arylcyclobutenone rearrangements

  描述了八重烷氧基取代的同位素标记的萘衍生物的合成，该衍生物在单峰NMR实验中显示出优异的性能。这种高度取代的萘体系（包含一个相邻的13 C自旋对）可以通过连续的热炔基和芳基环丁烯酮重排，从市售13 C 2标记的结构单元中轻松获得。合成路线采用简单的去对称化方法，导致13 C自旋对的化学位移差异很小，这是获得核单重态序至关重要的设计约束。