Cyclooctanol, 5-(1-hydroxy-2-cyclohexen-1-yl)-, cis- | 144121-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Cyclooctanol, 5-(1-hydroxy-2-cyclohexen-1-yl)-, cis-
• 英文别名: 1-(5-hydroxycyclooctyl)-2-cyclohexen-1-ol
• CAS: 144121-34-6
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: PUHDJIUELQWGKP-PBWFPOADSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxy-buta-1,3-diene 、 9-vinyl-9-borabicyclo<3.3.1>nonane 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 4-ethoxy-3-cyclohexen-1-ol 、 Cyclooctanol, 5-(1-hydroxy-2-cyclohexen-1-yl)-, cis-
  参考文献：
  名称：

  调整乙烯基硼烷的双亲性。反应性，区域选择性，内-立体选择性和试剂稳定性的优化

  摘要：

  报告了一些乙烯基硼烷的简单合成，并比较了它们在Diels-Alder反应中的性质。乙烯基-3,6-二甲基硼烷是最稳定的简单乙烯基硼烷，在25°C下似乎无限稳定。出乎意料的是，三乙烯基硼烷是最活泼的，并且与乙烯基二烷基硼烷与环戊二烯的反应快约18倍。乙烯基-9-BBN是最具区域选择性的亲二烯体，与乙烯基硼烷的Diels-Alder反应中区域选择性的主要空间控制保持一致。所有的双亲物都显示出高内吞戊烯具有-立体选择性，而乙烯基3,6-二甲基环戊烷则显示出显着改善的环戊二烯立体选择性。通常，通过选择硼上的烷基取代基，可以优化乙烯基硼烷的反应性，区域选择性，内部立体选择性和稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90174-7