9-vinyl-9-borabicyclo<3.3.1>nonane | 129493-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 9-vinyl-9-borabicyclo<3.3.1>nonane
• 英文别名: B-vinyl-9-borabicyclo{3.3.1.}nonane；B-vinyl-9-borabicyclo(3,3,1)nonane；9-Ethenyl-9-borabicyclo(3,3,1]nonane；9-ethenyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 129493-14-7
• 化学式: C₁₀H₁₇B
• 分子量: 148.056
• InChiKey: BXPGUGQBTYHODY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  24-28 °C(Press: 0.14 Torr)
• 密度：
  0.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-vinyl-9-borabicyclo<3.3.1>nonane 、 1-benzyl-tetrahydro-thiophenium tetrafluoroborate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-取代的烯丙基硼烷的不对称合成及其在异-agatharesinol合成中的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603659
• 作为产物：
  描述：

  9-硼双环[3.3.1]壬烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 150.0 ℃ 、399.97 Pa 条件下， 反应 12.75h， 生成 9-vinyl-9-borabicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  A versatile synthesis of 9-BBN derivatives from organometallic reagents and 9-(triisopropylsilyl)thio-9-borabicyclo[3.3.1]nonane

  摘要：

  Representative B-substituted-9-BBNs (3) are efficiently prepared from either organolithium or Grignard reagents through their addition to (TIPS)S-9-BBN (1) which is readily available from TIPSSH and 9-BBN-H. The thermally induced collapse of the intermediate 'ate' complexes (2) produces 3 which is easily isolated in good yield and high purity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00450-0

文献信息

• Tuning of Vinylborane Dienophilicity. Optimization of Reactivity, Regioselectivity, endo-Stereoselectivity, and Reagent Stability
  作者：Daniel A. Singleton、Jose P. Martinez、José V. Watson、Grace M. Ndip

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90174-7

  日期：1992.7

  Diels-Alder reactions are compared. Vinyl-3,6-dimethylborepane was the most stable simple vinylborane examined, and appears to be indefinitely stable at 25°C. Surprisingly, trivinylborane is the most reactive, and reacts about 18 times faster than the vinyldialkylboranes with cyclopentadiene. Vinyl-9-BBN is the most regioselective dienophile, in keeping with principally steric control of regioselectivity

  报告了一些乙烯基硼烷的简单合成，并比较了它们在Diels-Alder反应中的性质。乙烯基-3,6-二甲基硼烷是最稳定的简单乙烯基硼烷，在25°C下似乎无限稳定。出乎意料的是，三乙烯基硼烷是最活泼的，并且与乙烯基二烷基硼烷与环戊二烯的反应快约18倍。乙烯基-9-BBN是最具区域选择性的亲二烯体，与乙烯基硼烷的Diels-Alder反应中区域选择性的主要空间控制保持一致。所有的双亲物都显示出高内吞戊烯具有-立体选择性，而乙烯基3,6-二甲基环戊烷则显示出显着改善的环戊二烯立体选择性。通常，通过选择硼上的烷基取代基，可以优化乙烯基硼烷的反应性，区域选择性，内部立体选择性和稳定性。
• Vinylboranes are omniphilic dienophiles. Some unusual and useful properties of vinylboranes in diels-alder reactions
  作者：Daniel A. Singleton、Jose P. Martinez、José V. Watson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91848-3

  日期：1992.2

  The rate of Diels-Alder reactions with vinyl-9-BBN is uniquely insensitive to diene substituent effects, and high reactivity is observed with both electron-rich and electron-poor dienes. The regioselectivity of these reactions is controlled mainly by steric effects.

  乙烯基-9-BBN与Diels-Alder的反应速率对二烯取代基效应非常不敏感，并且在富电子和贫电子的二烯上均观察到高反应活性。这些反应的区域选择性主要由空间效应控制。
• High reactivity, regioselectivity, and endo-stereoselectivity of vinyl boranes in Diels-Alder reactions
  作者：Daniel A. Singleton、Jose P. Martinez

  DOI：10.1021/ja00176a069

  日期：1990.9