(±)-impatien A | 1420558-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (±)-impatien A
• 英文别名: impatien A；5',6'-dimethoxy-2'-methyl-6-methylidenespiro[8H-cyclopenta[g][1,3]benzodioxole-7,3'-isoindole]-1'-one
• CAS: 1420558-10-6
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₅
• 分子量: 365.386
• InChiKey: GPVULRCBALTVPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-(亚甲二氧基)苯甲醛 在 (±)-1,1’-binaphthyl-2,2’-diyl ethyl phosphite 、 哌啶 、 吡啶 、 盐酸 、 光气 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三正丁胺 、 bis(trimethylsilylmethyl)(cycloocta-1,5-diene)palladium(II) 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 palladium diacetate 、 四氯化钛 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 135.0h， 生成 (±)-impatien A
  参考文献：
  名称：

  通过 Aza-Heck 环化全合成 (±)-Impatien A

  摘要：

  描述了天然产物凤仙花 A 的首次全合成。这种简洁的合成以 aza-Heck 环化为特征，以构建复杂的螺环系统，并为在复杂分子合成中使用 aza-Heck 环化提供了一个罕见的例子。为了实现亲电子氮原子与四取代烯烃的关键环化，我们利用高通量实验来鉴定新的配体，并最终通过已知化合物的七个步骤提供凤仙花 A。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02767

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Impatien A via Aza-Heck Cyclization
  作者：Katerina M. Korch、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02767

  日期：2021.9.17

  The first total synthesis of the natural product impatien A is described. This concise synthesis features an aza-Heck cyclization to construct the complex spirocyclic ring system and provides a rare example of the use of aza-Heck cyclizations in complex molecule synthesis. To enable this key cyclization of an electrophilic nitrogen atom with a tetrasubstituted alkene, we utilized high-throughput experimentation

  描述了天然产物凤仙花 A 的首次全合成。这种简洁的合成以 aza-Heck 环化为特征，以构建复杂的螺环系统，并为在复杂分子合成中使用 aza-Heck 环化提供了一个罕见的例子。为了实现亲电子氮原子与四取代烯烃的关键环化，我们利用高通量实验来鉴定新的配体，并最终通过已知化合物的七个步骤提供凤仙花 A。