(2R,5R,6R)-2,12:5,6-diepoxycaryophyllane | 60444-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,5R,6R)-2,12:5,6-diepoxycaryophyllane
• 英文别名: (1R,4R,6R,9R,10S)-4,12,12-trimethylspiro[5-oxatricyclo[8.2.0.04,6]dodecane-9,2'-oxirane]
• CAS: 60444-80-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: ITCVFHPZQFFEGI-OGMFBOKVSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R,6R)-2,12:5,6-diepoxycaryophyllane 生成 (1R,2S,5R,8R,9R)-1-(hydroxymethyl)-4,4,8-trimethyl-12-oxatricyclo[6.3.1.02,5]dodecan-9-ol
  参考文献：
  名称：

  ABRAHAM, WOLF-RAINER;ERNST, LUDGER;ARFMANN, HANS-ADOLF, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 757-763

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,9R,E)-6,10,10-trimethylbicyclo[7.2.0]undec-5-en-2-one 在 过氧乙酸 、 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,5R,6R)-2,12:5,6-diepoxycaryophyllane
  参考文献：
  名称：

  鼠尾草精油中新的倍半萜类化合物（Salvia sclarea L.）†

  摘要：

  六倍半萜，（R，5 E）-2，12-环氧叶绿素5烯（1），（2 R，5 E）-叶绿素5-en-12-al （2），（2 S，5 E）-叶绿素-5-en-12-al （3），异变烯醇（4），（1 R，5 R）-1,5-环氧小唾液酸4（14）-烯（5）和salval-4（14） -en-l- （6）首次在鼠尾草精油（Salvia sclarea L.）中鉴定。1–6的结构和绝对配置 通过部分合成得到证实，并讨论了它们的感官特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660734

文献信息

• Biotransformation of Caryophyllene Oxide by <i>Botrytis cinerea</i>
  作者：Rosa Duran、Elena Corrales、Rosario Hernández-Galán、Isidro G. Collado

  DOI：10.1021/np980104b

  日期：1999.1.1

  Biotransformation of caryophyllene oxide (1) with B. cinerea afforded 15 products (2-16). Ten of these (3-5, 7, 9-11, and 14-16) are reported here for the first time. The main reaction paths involved stereoselective epoxidation at C-8/C-13 and hydroxylation at C-7. A rearranged compound was found, which was a cyclization product 16 possessing the caryolane skeleton.

  用灰葡萄双歧杆菌对石竹烯氧化物（1）进行生物转化，得到15种产物（2-16）。其中十个（3-5、7、9-11和14-16）是第一次报告在这里。主要反应路径涉及在C-8 / C-13处的立体选择性环氧化和在C-7处的羟基化。发现重排的化合物，其为具有环戊烷骨架的环化产物16。
• Bombarda, Isabelle; Gaydou, Emile M.; Smadja, Jacqueline, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, # 8, p. 836 - 842
  作者：Bombarda, Isabelle、Gaydou, Emile M.、Smadja, Jacqueline、Faure, Robert

  DOI：——

  日期：——
• ABRAHAM, WOLF-RAINER;ERNST, LUDGER;ARFMANN, HANS-ADOLF, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 757-763
  作者：ABRAHAM, WOLF-RAINER、ERNST, LUDGER、ARFMANN, HANS-ADOLF

  DOI：——

  日期：——
• New Sesquiterpenoids from Clary Sage Oil (Salvia sclarea L.)
  作者：Bruno Maurer、Arnold Hauser

  DOI：10.1002/hlca.19830660734

  日期：1983.11.2

  (2), (2S, 5E)-caryophyll-5-en-12-al (3), isospathulenol (4), (1R, 5R)- 1,5-epoxysalvial-4(14)-ene (5), and salvial-4(14)-en-l-one (6) have been identified for the first time in clary sage oil (Salvia sclarea L.). The structures and absolute configurations of 1–6 are corroborated by partial syntheses and their organoleptic properties are discussed.

  六倍半萜，（R，5 E）-2，12-环氧叶绿素5烯（1），（2 R，5 E）-叶绿素5-en-12-al （2），（2 S，5 E）-叶绿素-5-en-12-al （3），异变烯醇（4），（1 R，5 R）-1,5-环氧小唾液酸4（14）-烯（5）和salval-4（14） -en-l- （6）首次在鼠尾草精油（Salvia sclarea L.）中鉴定。1–6的结构和绝对配置 通过部分合成得到证实，并讨论了它们的感官特性。