(2R,5R,6R)-2,12:5,6-diepoxycaryophyllane | 60444-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,5R,6R)-2,12:5,6-diepoxycaryophyllane
• 英文别名: (1R,4R,6R,9R,10S)-4,12,12-trimethylspiro[5-oxatricyclo[8.2.0.04,6]dodecane-9,2'-oxirane]
• CAS: 60444-80-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: ITCVFHPZQFFEGI-OGMFBOKVSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R,6R)-2,12:5,6-diepoxycaryophyllane 生成 (1R,2S,5R,8R,9R)-1-(hydroxymethyl)-4,4,8-trimethyl-12-oxatricyclo[6.3.1.02,5]dodecan-9-ol
  参考文献：
  名称：

  ABRAHAM, WOLF-RAINER;ERNST, LUDGER;ARFMANN, HANS-ADOLF, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 757-763

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,9R,E)-6,10,10-trimethylbicyclo[7.2.0]undec-5-en-2-one 在 过氧乙酸 、 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,5R,6R)-2,12:5,6-diepoxycaryophyllane
  参考文献：
  名称：

  鼠尾草精油中新的倍半萜类化合物（Salvia sclarea L.）†

  摘要：

  六倍半萜，（R，5 E）-2，12-环氧叶绿素5烯（1），（2 R，5 E）-叶绿素5-en-12-al （2），（2 S，5 E）-叶绿素-5-en-12-al （3），异变烯醇（4），（1 R，5 R）-1,5-环氧小唾液酸4（14）-烯（5）和salval-4（14） -en-l- （6）首次在鼠尾草精油（Salvia sclarea L.）中鉴定。1–6的结构和绝对配置 通过部分合成得到证实，并讨论了它们的感官特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660734

文献信息

• Biotransformation of Caryophyllene Oxide by <i>Botrytis cinerea</i>
  作者：Rosa Duran、Elena Corrales、Rosario Hernández-Galán、Isidro G. Collado

  DOI：10.1021/np980104b

  日期：1999.1.1

  Biotransformation of caryophyllene oxide (1) with B. cinerea afforded 15 products (2-16). Ten of these (3-5, 7, 9-11, and 14-16) are reported here for the first time. The main reaction paths involved stereoselective epoxidation at C-8/C-13 and hydroxylation at C-7. A rearranged compound was found, which was a cyclization product 16 possessing the caryolane skeleton.

  用灰葡萄双歧杆菌对石竹烯氧化物（1）进行生物转化，得到15种产物（2-16）。其中十个（3-5、7、9-11和14-16）是第一次报告在这里。主要反应路径涉及在C-8 / C-13处的立体选择性环氧化和在C-7处的羟基化。发现重排的化合物，其为具有环戊烷骨架的环化产物16。
• Bombarda, Isabelle; Gaydou, Emile M.; Smadja, Jacqueline, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, # 8, p. 836 - 842
  作者：Bombarda, Isabelle、Gaydou, Emile M.、Smadja, Jacqueline、Faure, Robert

  DOI：——

  日期：——