artarborol | 4833-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: artarborol
• 英文别名: (1R,4R,6R,9R,10S)-4,12,12-trimethyl-5-oxatricyclo[8.2.0.04,6]dodecan-9-ol
• CAS: 4833-95-8
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: SBEAPGVVWPHQSD-WRYZSIRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  artarborol 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 吡啶 作用下， 生成 artarborol-8-O-(R)-MTPA ester
  参考文献：
  名称：

  Artarborol, a nor-Caryophyllane Sesquiterpene Alcohol from Artemisia arborescens. Stereostructure Assignment through Concurrence of NMR Data and Computational Analysis

  摘要：

  A nor-caryophyllane derivative, artarborol, has been isolated from wormwood (Artemisia arborescens) and its stereostructure established by using a combination of chemical derivatization, NMR data, molecular modeling, and quantum-mechanical calculations. In particular, comparison of experimental C-13 NMR data with a Boltzmann-weighed average of C-13 NMR chemical shifts, calculated by ab initio DFT method, supported the stereochemical assignment.

  DOI：

  10.1021/ol070803s
• 作为产物：
  描述：

  石竹素 在 lithium aluminium tetrahydride 、 phosphate buffer 、 Botrytis cineria 2000 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 artarborol
  参考文献：
  名称：

  灰葡萄孢菌对石竹烯氧化物的生物转化

  摘要：

  用灰葡萄双歧杆菌对石竹烯氧化物（1）进行生物转化，得到15种产物（2-16）。其中十个（3-5、7、9-11和14-16）是第一次报告在这里。主要反应路径涉及在C-8 / C-13处的立体选择性环氧化和在C-7处的羟基化。发现重排的化合物，其为具有环戊烷骨架的环化产物16。

  DOI：

  10.1021/np980104b

文献信息

• Biotransformation of Caryophyllene Oxide by <i>Botrytis cinerea</i>
  作者：Rosa Duran、Elena Corrales、Rosario Hernández-Galán、Isidro G. Collado

  DOI：10.1021/np980104b

  日期：1999.1.1

  Biotransformation of caryophyllene oxide (1) with B. cinerea afforded 15 products (2-16). Ten of these (3-5, 7, 9-11, and 14-16) are reported here for the first time. The main reaction paths involved stereoselective epoxidation at C-8/C-13 and hydroxylation at C-7. A rearranged compound was found, which was a cyclization product 16 possessing the caryolane skeleton.

  用灰葡萄双歧杆菌对石竹烯氧化物（1）进行生物转化，得到15种产物（2-16）。其中十个（3-5、7、9-11和14-16）是第一次报告在这里。主要反应路径涉及在C-8 / C-13处的立体选择性环氧化和在C-7处的羟基化。发现重排的化合物，其为具有环戊烷骨架的环化产物16。
• Artarborol, a <i>nor</i>-Caryophyllane Sesquiterpene Alcohol from <i>Artemisia </i><i>arborescens</i><i>.</i> Stereostructure Assignment through Concurrence of NMR Data and Computational Analysis
  作者：Caterina Fattorusso、Emiliano Stendardo、Giovanni Appendino、Ernesto Fattorusso、Paolo Luciano、Adriana Romano、Orazio Taglialatela-Scafati

  DOI：10.1021/ol070803s

  日期：2007.6.1

  A nor-caryophyllane derivative, artarborol, has been isolated from wormwood (Artemisia arborescens) and its stereostructure established by using a combination of chemical derivatization, NMR data, molecular modeling, and quantum-mechanical calculations. In particular, comparison of experimental C-13 NMR data with a Boltzmann-weighed average of C-13 NMR chemical shifts, calculated by ab initio DFT method, supported the stereochemical assignment.