(2R,5E)-2,12-epoxycaryophyll-5-ene | 88395-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,5E)-2,12-epoxycaryophyll-5-ene
• 英文别名: Spiro[bicyclo[7.2.0]undec-5-ene-2,2'-oxirane], 6,10,10-trimethyl-, [1S-(1R*,2S*,5E,9S*)]-；(1R,4E,8R,9S)-4,11,11-trimethylspiro[bicyclo[7.2.0]undec-4-ene-8,2'-oxirane]
• CAS: 88395-50-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: AURKDPLYMRHYAY-USNDISCDSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5E)-2,12-epoxycaryophyll-5-ene 在 过氧乙酸 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,5R,6R)-2,12:5,6-diepoxycaryophyllane
  参考文献：
  名称：

  鼠尾草精油中新的倍半萜类化合物（Salvia sclarea L.）†

  摘要：

  六倍半萜，（R，5 E）-2，12-环氧叶绿素5烯（1），（2 R，5 E）-叶绿素5-en-12-al （2），（2 S，5 E）-叶绿素-5-en-12-al （3），异变烯醇（4），（1 R，5 R）-1,5-环氧小唾液酸4（14）-烯（5）和salval-4（14） -en-l- （6）首次在鼠尾草精油（Salvia sclarea L.）中鉴定。1–6的结构和绝对配置 通过部分合成得到证实，并讨论了它们的感官特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660734
• 作为产物：
  描述：

  (1S,9R,E)-6,10,10-trimethylbicyclo[7.2.0]undec-5-en-2-one 、 trimethylsulfonium iodide 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以87%的产率得到(2R,5E)-2,12-epoxycaryophyll-5-ene
  参考文献：
  名称：

  鼠尾草精油中新的倍半萜类化合物（Salvia sclarea L.）†

  摘要：

  六倍半萜，（R，5 E）-2，12-环氧叶绿素5烯（1），（2 R，5 E）-叶绿素5-en-12-al （2），（2 S，5 E）-叶绿素-5-en-12-al （3），异变烯醇（4），（1 R，5 R）-1,5-环氧小唾液酸4（14）-烯（5）和salval-4（14） -en-l- （6）首次在鼠尾草精油（Salvia sclarea L.）中鉴定。1–6的结构和绝对配置 通过部分合成得到证实，并讨论了它们的感官特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660734