(2R,5E)-2,12-epoxycaryophyll-5-ene | 88395-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,5E)-2,12-epoxycaryophyll-5-ene
• 英文别名: Spiro[bicyclo[7.2.0]undec-5-ene-2,2'-oxirane], 6,10,10-trimethyl-, [1S-(1R*,2S*,5E,9S*)]-；(1R,4E,8R,9S)-4,11,11-trimethylspiro[bicyclo[7.2.0]undec-4-ene-8,2'-oxirane]
• CAS: 88395-50-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: AURKDPLYMRHYAY-USNDISCDSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5E)-2,12-epoxycaryophyll-5-ene 在 过氧乙酸 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,5R,6R)-2,12:5,6-diepoxycaryophyllane
  参考文献：
  名称：

  鼠尾草精油中新的倍半萜类化合物（Salvia sclarea L.）†

  摘要：

  六倍半萜，（R，5 E）-2，12-环氧叶绿素5烯（1），（2 R，5 E）-叶绿素5-en-12-al （2），（2 S，5 E）-叶绿素-5-en-12-al （3），异变烯醇（4），（1 R，5 R）-1,5-环氧小唾液酸4（14）-烯（5）和salval-4（14） -en-l- （6）首次在鼠尾草精油（Salvia sclarea L.）中鉴定。1–6的结构和绝对配置 通过部分合成得到证实，并讨论了它们的感官特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660734
• 作为产物：
  描述：

  (1S,9R,E)-6,10,10-trimethylbicyclo[7.2.0]undec-5-en-2-one 、 trimethylsulfonium iodide 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以87%的产率得到(2R,5E)-2,12-epoxycaryophyll-5-ene
  参考文献：
  名称：

  鼠尾草精油中新的倍半萜类化合物（Salvia sclarea L.）†

  摘要：

  六倍半萜，（R，5 E）-2，12-环氧叶绿素5烯（1），（2 R，5 E）-叶绿素5-en-12-al （2），（2 S，5 E）-叶绿素-5-en-12-al （3），异变烯醇（4），（1 R，5 R）-1,5-环氧小唾液酸4（14）-烯（5）和salval-4（14） -en-l- （6）首次在鼠尾草精油（Salvia sclarea L.）中鉴定。1–6的结构和绝对配置 通过部分合成得到证实，并讨论了它们的感官特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660734

文献信息

• New Sesquiterpenoids from Clary Sage Oil (Salvia sclarea L.)
  作者：Bruno Maurer、Arnold Hauser

  DOI：10.1002/hlca.19830660734

  日期：1983.11.2

  (2), (2S, 5E)-caryophyll-5-en-12-al (3), isospathulenol (4), (1R, 5R)- 1,5-epoxysalvial-4(14)-ene (5), and salvial-4(14)-en-l-one (6) have been identified for the first time in clary sage oil (Salvia sclarea L.). The structures and absolute configurations of 1–6 are corroborated by partial syntheses and their organoleptic properties are discussed.

  六倍半萜，（R，5 E）-2，12-环氧叶绿素5烯（1），（2 R，5 E）-叶绿素5-en-12-al （2），（2 S，5 E）-叶绿素-5-en-12-al （3），异变烯醇（4），（1 R，5 R）-1,5-环氧小唾液酸4（14）-烯（5）和salval-4（14） -en-l- （6）首次在鼠尾草精油（Salvia sclarea L.）中鉴定。1–6的结构和绝对配置 通过部分合成得到证实，并讨论了它们的感官特性。