(E)-2-[(4-methylphenyl)methylene]-3-oxo-hexanoic acid ethyl ester | 1220949-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-[(4-methylphenyl)methylene]-3-oxo-hexanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2E)-2-[(4-methylphenyl)methylidene]-3-oxohexanoate
• CAS: 1220949-02-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: JXCNANWNJUTTCI-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 丁酰乙酸乙酯 、 尿素 在 aluminium-planted mesoporous silica M₄₁ with Si/Al = 33 作用下， 以 ClCH₂CHClCH₂Cl 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (Z)-2-[(4-methylphenyl)methylene]-3-oxo-hexanoic acid ethyl ester 、 (E)-2-[(4-methylphenyl)methylene]-3-oxo-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Biginelli dihydropyrimidinone derivatives with various substituents on aluminium-planted mesoporous silica catalyst

  摘要：

  介孔二氧化硅 MCM-41 (M41) 能很好地催化 Biginelli 反应，其活性远远高于无定形二氧化硅。在所考察的 6 种溶剂中，辛烷是最合适的溶剂。在 M41 上添加金属离子可提高催化活性，其顺序为 Al > Ti > Fe = In。硅/铝比为 45-35 的铝植入 M41 显示出最高的催化活性，虽然活性略有下降，但仍可重复使用。该催化反应可广泛应用于高产率获得各种取代的二氢嘧啶酮（DHPM），其中一些到目前为止还很难制备。此外，还在介孔二氧化硅上将 Biginelli 反应与重氮酯的甲酰基 C-H 插入反应相结合，即尝试了串联式一锅四组份 DHPM 合成。乙醛、重氮乙酸乙酯、对甲苯酚和尿素可以缩合，并在 Al-planted M41 上得到相应的 DHPM 衍生物，收率为 50%。

  DOI：

  10.1039/b920821f