3-hydroxy-2-methylenehept-6-enoic acid methyl ester | 190852-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methylenehept-6-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-hydroxy-2-methylene-6-heptenoate；Methyl 3-hydroxy-2-methylidenehept-6-enoate
• CAS: 190852-13-2
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: CCIWIBSNRLSAPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methylenehept-6-enoic acid methyl ester 在 四溴化碳 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 methyl (E/Z)-2-bromomethyl-5-oxiranyl-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Selective conversion of bromo oxirane into tetrahydropyranylacrylate by epoxide ring opening

  摘要：

  为了构建Rhopaloic Acid A的四氢吡喃环和 海马酸A，甲基扩环 研究了2-溴甲基-6,7-环氧庚-2-烯酸酯与各种酸的反应； 用路易斯酸（TiBr 4 , 溴化镁 2 和溴化锌 2 ) 得到四氢呋喃 衍生物作为主要产物，而环氧乙烷与银反应 盐（AgNO 3 /KPF 6 ）得到四氢吡喃衍生物 作为主要产品。

  DOI：

  10.1039/a700788d
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 在 三乙烯二胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 775.0h， 生成 3-hydroxy-2-methylenehept-6-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  香菊酯类似物的总合成及构效关系研究

  摘要：

  通过全合成获得了两种新的菊粉内酯类似物，并对其体外抗癌活性进行了测定，以研究其结构-活性关系。根据结构和抗癌活性结果，可以得出两个新的SAR：（1）用内酰胺部分取代内酯部分大大降低了抗癌活性；（2）小白菊内酯的C-14甲基可能具有重要的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.039

文献信息

• Synthesis and metathesis reactions of a phosphine-free dihydroimidazole carbene ruthenium complex
  作者：Simon Gessler、Stefan Randl、Siegfried Blechert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01808-6

  日期：2000.12

  Synthesis and activity in ring closure metathesis (RCM) and cross metathesis (CM) of the phosphine-free 1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazole-2-ylidene (IHMes) ruthenium alkoxybenzylidene complex 6 are reported.

  报道了无膦的1,3-二甲硅烷基-1,4,5-二氢咪唑-2-亚烷基（IHMes）钌烷氧基亚苄基配合物6的合成及其在闭环复分解（RCM）和交叉复分解（CM）中的活性。
• A direct, highly convergent route to α-methylene-γ-lactones fused to medium and large rings
  作者：Leo A. Paquette、José Méndez-Andino

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00781-9

  日期：1999.6

  A general procedure for the synthesis of α-methylene lactones cis- or trans-fused to larger rings is described. The convenient approach originates with two ω-unsaturated aldehydes of the same or different chain length.

  描述了合成α-亚甲基内酯顺式或反式稠合至较大环的一般方法。方便的方法源自链长相同或不同的两个ω-不饱和醛。
• Tandem Development of Aqueous Indium Chemistry and Ring-Closing Metathesis as a General Route to Fused-Ring α-Methylene-γ-butyrolactones
  作者：José Méndez-Andino、Leo??A. Paquette

  DOI：10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<303::aid-adsc303>3.0.co;2-j

  日期：2002.6

  reaction into a functionalized allylic bromide. Merger of the two building blocks is subsequently accomplished in aqueous solution with powdered indium metal serving as the initiator. Once the lactone ring is crafted, the end products are generated by application of ring-closing metathesis. The central issues surrounding this final step are the effects of the stereochemical disposition of the side chains

  报告了针对顺式或反式融合到较大环的α-亚甲基内酯的一般合成的程序。该协议源于两个链长相同或不同的 ω-不饱和醛。其中之一最初通过 Baylis-Hillman 反应转化为功能化的烯丙基溴化物。随后在水溶液中以粉状铟金属作为引发剂，实现两个结构单元的合并。内酯环制成后，通过应用闭环复分解生成最终产品。围绕这最后一步的核心问题是侧链的立体化学布置的影响、环应变的后果以及双键的位置对环化效率的影响。
• Intramolecular Morita–Baylis–Hillman adducts via sequential MBH and ring-closing-metathesis reactions
  作者：Marie E. Krafft、Eun-Ho Song、Ryan J. Davoile

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.066

  日期：2005.9

  Using a tandem Morita-Baylis-Hiliman (MBH) and ring-closing-metathesis (RCM) sequence, an alternative high yielding method for the construction of intramolecular Morita-Baylis-Hillman (IMBH) mono- and bicyclic functionalized cycloalkenols is reported. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tokumasu, Munetaka; Sasaoka, Asami; Hiraga, Yoshikazu, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 9, p. 2217 - 2236
  作者：Tokumasu, Munetaka、Sasaoka, Asami、Hiraga, Yoshikazu、Ohkata, Katsuo

  DOI：——

  日期：——