(R,E)-4-ethyl-2-methyloct-4-enoic acid | 869378-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,E)-4-ethyl-2-methyloct-4-enoic acid
• 英文别名: (E,2R)-4-ethyl-2-methyloct-4-enoic acid
• CAS: 869378-30-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: GJATYMQKVRAGPD-YIXGCBLDSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.9±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.928±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-4-ethyl-2-methyloct-4-enoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Schwartz's reagent 、 正丁基锂 、 碘 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 (R,2E,6E)-6-ethyl-2-iodo-4-methyldeca-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  Inostamycin天然产物合成的研究：C10-C24酮片段的还原性羟醛/还原性Claisen方法。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种方法，用于制备Inostamycin系列聚醚抗生素的C10-C24酮片段。合成策略利用不对称的Rh催化的还原醛醇缩合反应和立体选择性的Rh催化的还原克莱森重排，分别作为形成烯烃和碘代乙烯合成子的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol0516115
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丙烯醛 在 叔丁基过氧化氢 甲基二氯硅烷 、 titanium(IV) isopropylate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 3 A molecular sieve 、 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二甲基磷烷)苯 、 diisopropyl-d₀ D-tartrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (R,E)-4-ethyl-2-methyloct-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Inostamycin天然产物合成的研究：C10-C24酮片段的还原性羟醛/还原性Claisen方法。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种方法，用于制备Inostamycin系列聚醚抗生素的C10-C24酮片段。合成策略利用不对称的Rh催化的还原醛醇缩合反应和立体选择性的Rh催化的还原克莱森重排，分别作为形成烯烃和碘代乙烯合成子的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol0516115