2-Heptanone, 5-methyl-3-methylene-, (S)-(9CI) | 136024-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Heptanone, 5-methyl-3-methylene-, (S)-(9CI)
• 英文别名: (5S)-5-methyl-3-methylideneheptan-2-one
• CAS: 136024-52-7
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: ZEPJCMZHBLODIA-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.827±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Heptanone, 5-methyl-3-methylene-, (S)-(9CI) 在 rhodium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到3-庚烯-2-酮,3,5-二甲基-,(3E,5S)-
  参考文献：
  名称：

  Pheromones 80.¹Synthesis of (S)-(+)-Manicone and (S)-(+)-Normanicone, Mandibular Gland Constituents of Myrmicine Ants

  摘要：

  光学活性（4E,6S）-（+）-4,6-二甲基辛-4-烯-3-酮（10a），即ma尼酮，以及（3E,5S）-（+）-3,5-二甲基庚-3-烯-2-酮（10b），即norma尼酮，这两种生物活性立体异构体，是蚁科昆虫Manica蚁下颚腺报警信息素组分，通过三种不同路线从（S）-（-）-2-甲基丁-1-醇（1）合成得到。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26515
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-methyl-2-hexanone 在 正丁基锂 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-Heptanone, 5-methyl-3-methylene-, (S)-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  Pheromones 80.¹Synthesis of (S)-(+)-Manicone and (S)-(+)-Normanicone, Mandibular Gland Constituents of Myrmicine Ants

  摘要：

  光学活性（4E,6S）-（+）-4,6-二甲基辛-4-烯-3-酮（10a），即ma尼酮，以及（3E,5S）-（+）-3,5-二甲基庚-3-烯-2-酮（10b），即norma尼酮，这两种生物活性立体异构体，是蚁科昆虫Manica蚁下颚腺报警信息素组分，通过三种不同路线从（S）-（-）-2-甲基丁-1-醇（1）合成得到。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26515