2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl nitrate | 94715-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl nitrate
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6R)-3-azido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] nitrate
• CAS: 94715-75-0
• 化学式: C₂₇H₂₈N₄O₇
• 分子量: 520.542
• InChiKey: KLJUXOWPSXLWFU-IURCNINISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  138.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl nitrate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 2-azido C-glycosyl sugars

  摘要：

  2-Azido C-glycosyl sugars can be prepared by the Lewis acid catalyzed addition of alkyl silanes to the nitrate glycosides of 2-azido sugars. The products am ozonized to the corresponding aldehydes for further elaboration.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79826-1
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三邻苄基半乳醛 在 sodium azide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 2-azido C-glycosyl sugars

  摘要：

  2-Azido C-glycosyl sugars can be prepared by the Lewis acid catalyzed addition of alkyl silanes to the nitrate glycosides of 2-azido sugars. The products am ozonized to the corresponding aldehydes for further elaboration.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79826-1

文献信息

• Glycosylphosphonates of 2-Amino-2-deoxy-aldoses. Synthesis of a Phosphonate Analogue of Lipid X
  作者：Karin Briner、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19870700516

  日期：1987.8.12

  A preparation of glycosylphosphonates (27, 28, 36, 38, and 39) from 2-azido-2-deoxy-glycoses (26,35, and 37) and the synthesis of the non-isosteric phosphonate analogue 3a of lipid X(2) are described. The 2-azido group was introduced by azidonitration. Treatment of the 1-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranose 22 with 1.5-3 equiv. of P(OMe)3 and 1.2-2.5 equiv. of TfOSiMe3 gave mainly recovered

  的制剂glycOSylphOSphonates的（27，28，36，38，和39，从2-叠氮基-2-脱氧葡糖（）26，35，和37）和非电子等排膦酸酯类似物的合成3A脂质X的（2）进行了说明。通过叠氮化引入2-叠氮基团。用1.5-3当量处理1 - O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖22。P（OMe）3和1.2-2.5当量 TfOSiMe 3的分离得到主要回收的起始原料。在P（OMe）3中作为溶剂，即使在TfOSiMe 3存在下，也可以通过施陶丁格反应获得氨基磷酸二甲酯24。然而，用P（OMe）3和TfOSiMe 3处理苄基化的α-D-半乳糖基-三氯乙酰胺酸酯26，可得到α-和β-D-半乳糖基膦酸酯27和28的1：1混合物，而乙酰化的α -D-葡萄糖-亚氨酸酯35生成α-D-葡萄糖-配置的膦酸酯36。膦酸酯形成的立体选择性与相对容易形成的26和35的氧离子中间体有关。从膦酸
• Direct, microwave-assisted substitution of anomeric nitrate-esters
  作者：D. Jamin Keith、Steven D. Townsend

  DOI：10.1016/j.carres.2017.02.005

  日期：2017.4

  1-nitrate-ester modality for alcohol, alkoxy, and azide coupling partners with minimal purification. While direct glycosylation of nitrate esters ultimately proved unsuccessful, we have demonstrated that an anomeric nitrate-ester can be converted directly to a trichloroacetimidate in a short and simple one-pot procedure, bypassing lower yielding two-step sequences.

  在无试剂的条件下，将一系列在C-3，C-4和C-6位置受保护的碳水化合物2-叠氮基-硝酸盐酯进行热水解。该初步结果已扩展为以最少的纯化将1-硝酸酯-酯形式直接交换为醇，烷氧基和叠氮化物偶联伙伴。虽然最终证明硝酸酯的直接糖基化是不成功的，但我们已经证明，可以在短而简单的一锅法中将异头的硝酸酯直接转化为三氯乙酰亚胺酸酯，而绕过了较低的收率两步法。
• A novel and convenient method for the removal of a nitrate group at the anomeric position
  作者：Françoise Gauffeny、Alberto Marra、Lian Kiow Shi Shun、Pierre Sinaÿ、Christine Tabeur

  DOI：10.1016/0008-6215(91)89056-l

  日期：1991.10
• MARRA, ALBERTO;SHUN, LIAN KIOW SHI;GAUFFENY, FRANSOISE;SINAY, PIERRE, SYNLETT.,(1990) N, C. 445-448
  作者：MARRA, ALBERTO、SHUN, LIAN KIOW SHI、GAUFFENY, FRANSOISE、SINAY, PIERRE

  DOI：——

  日期：——
• BRINER, K.;VASELLA, A., HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 5, 1341-1356
  作者：BRINER, K.、VASELLA, A.

  DOI：——

  日期：——