(2R,6R)-2-(benzyloxymethyl)-6-ethyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran | 1235459-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,6R)-2-(benzyloxymethyl)-6-ethyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: (2R,6R)-6-ethyl-5-methyl-2-(phenylmethoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1235459-89-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: FCZJSSKVVGRFRS-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-2-(benzyloxymethyl)-6-ethyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到((2R,6R)-6-ethyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Jerangolid A的全合成

  摘要：

  抗真菌聚酮化合物jerangolid A的第一个全合成已经完成。与容易获得的（起始- [R）-Roche酯和（小号） -缩水甘油作为chirons中，合成所涉及的高顺式-选择性路易斯酸催化6-内- trig的环化的二氢吡喃亚基的结构。内酯链段是通过串联的NaOMe共轭加成-内酯化反应构建的，并通过由碘化，I-Mg交换和羟甲基化组成的序列进一步官能化。合成中的其他关键步骤以基于膦酰胺阴离子的烯烃化和Julia-Kocienski反应的新颖应用为特色。

  DOI：

  10.1021/ol101103q
• 作为产物：
  描述：

  (R)-苄氧甲基环氧乙烷 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 苯亚硒酸酐 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 methyloxirane 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 (2R,6R)-2-(benzyloxymethyl)-6-ethyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的二氢吡喃的形成

  摘要：

  甲方法是对2,6-二取代的二氢的合成中所述[2 ħ ]通过路易斯酸催化的吡喃6-内- trig的β羟基- γ，δ-不饱和醇的环化。利用烷基取代的烯丙基二醇和催化量的路易斯酸，例如BF 3 ·OEt 2，以高非对映选择性和高收率形成相应的顺式吡喃。所描述的过程易于执行，在环境温度下易于进行，并且可扩展。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.069

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the Putative Biosynthetic Intermediate Ambruticin J
  作者：Kathryn Trentadue、Chia‐Fu Chang、Ansel Nalin、Richard E. Taylor

  DOI：10.1002/chem.202100975

  日期：2021.8.2

  synthase pathway proceeds via a diol intermediate, known as ambruticin J. Herein, we report the first enantioselective total synthesis of the putative PKS product, ambruticin J, according to a triply convergent synthetic route featuring a Suzuki-Miyaura cross-coupling and a Julia-Kocienski olefination for fragment assembly. This synthesis takes advantage of synthetic methodology previously developed by our

  被称为 ambruticins 的抗真菌天然产物家族在结构上以装饰二乙烯基环丙烷核心的一对吡喃环为特征。先前对其生物合成的表征，包括转基因生产生物体的表达，揭示了聚酮化合物合酶途径通过称为 ambruticin J 的二醇中间体进行。在此，我们报告了推定的 PKS 产物 ambruticin J 的第一个对映选择性全合成，根据以 Suzuki-Miyaura 交叉偶联和用于片段组装的 Julia-Kocienski 烯化为特征的三重收敛合成路线。该合成利用了我们实验室先前开发的用于立体选择性生成三取代环丙基关键的合成方法。
• Total Synthesis of (+)-Ambruticin S: Probing the Pharmacophoric Subunit
  作者：Stephen Hanessian、Thilo Focken、Xueling Mi、Rupal Oza、Bin Chen、Dougal Ritson、Renaud Beaudegnies

  DOI：10.1021/jo100956v

  日期：2010.8.20

  An enantioselective synthesis of the antifungal natural product (+)-ambruticin S has been accomplished starting with the readily available methyl α-d-glucopyranoside, (R)-Roche ester, and (S)-glycidol as chirons, which encompassed seven of the 10 stereogenic centers of the target molecule. The remaining three centers were set by a highly diastereoselective, asymmetric cyclopropanation employing a chiral

  从容易获得的甲基α- d-吡喃葡萄糖苷，（R）-罗氏酯和（S）-缩水甘油为chirons的化合物开始，完成了抗真菌天然产物（+）-ambruticin S的对映选择性合成。靶分子的10个立体定位中心。其余三个中心是通过采用非手性非外消旋膦酰胺试剂进行高度非对映选择性，不对称环丙烷化而确定的。我们对二氢亚基建设战略包括高顺式-选择性路易斯酸催化6-内- TRIG环化。合成过程中的其他关键步骤包括用二噻吩阴离子进行环氧化物开环，两次有效的基于膦酰胺-阴离子的烯烃化反应以及后期的C-糖基化反应。