3,4-(ethylenedioxy)-5-octylthiophene-2-boronic acid pinacol ester | 1341232-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-(ethylenedioxy)-5-octylthiophene-2-boronic acid pinacol ester
• CAS: 1341232-83-4
• 化学式: C₂₀H₃₃BO₄S
• 分子量: 380.357
• InChiKey: LSXYQLOYVDTIQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-(ethylenedioxy)-5-octylthiophene-2-boronic acid pinacol ester 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 2-(2,4-difluorophenyl)-4-(3,4-ethylenedioxy-5-octylthien-2-yl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  噻吩基 2-芳基吡啶的光物理和电化学性质

  摘要：

  已经开发了两个基于噻吩的 2-芳基吡啶，其中芳基是苯基和 2,4-二氟苯基。新化合物的吡啶环在 4 位被 π 共轭富电子和缺电子噻吩基片段取代，以调整光学和能量特性。高产合成通路由两个连续的 Suzuki 偶联反应组成，第一个是完全区域选择性的，具有广泛的适用性，并允许获得多种衍生物。已经研究了吸收/发射和氧化还原特性，以及 HOMO 和 LUMO 能级；结果表明，光学和电子特性可以在很宽的范围内进行调整。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100651
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 3,4-(ethylenedioxy)-5-octylthiophene-2-boronic acid pinacol ester
  参考文献：
  名称：

  噻吩基 2-芳基吡啶的光物理和电化学性质

  摘要：

  已经开发了两个基于噻吩的 2-芳基吡啶，其中芳基是苯基和 2,4-二氟苯基。新化合物的吡啶环在 4 位被 π 共轭富电子和缺电子噻吩基片段取代，以调整光学和能量特性。高产合成通路由两个连续的 Suzuki 偶联反应组成，第一个是完全区域选择性的，具有广泛的适用性，并允许获得多种衍生物。已经研究了吸收/发射和氧化还原特性，以及 HOMO 和 LUMO 能级；结果表明，光学和电子特性可以在很宽的范围内进行调整。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100651