(2R,5R)-2,5-Bis(methoxycarbonyl)pyrrolidine | 115413-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5R)-2,5-Bis(methoxycarbonyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2R,5R)-Dimethyl pyrrolidine-2,5-dicarboxylate；dimethyl (2R,5R)-pyrrolidine-2,5-dicarboxylate
• CAS: 115413-67-7
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: YGMCCBARPIHBKI-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-2,5-Bis(methoxycarbonyl)pyrrolidine 在 三氯化铝 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (2R,5R)-1-((1S,2R,4S)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl)-pyrrolidine-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  以反式-2,5-二取代吡咯烷为手性助剂的丙烯酰胺的不对称Diels-Alder反应

  摘要：

  衍生自 (2R,5R)-2,5-二取代吡咯烷和环戊二烯的手性丙烯酰胺之间的不对称 Diels-Alder 反应得到 (1R,2R,4R)-5-降冰片烯-2-羧酸酰胺 3a-c，具有优异的非对映面选择性. 通过碘内酯化-还原序列将酰胺 3a-c 转化为相应的羧酸，并且 2,5-二取代的吡咯烷被完整回收。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4190
• 作为产物：
  描述：

  1-<(S)-1-Phenylethyl>-2,5-cis-bis(methoxycarbonyl)pyrrolidine 在 palladium dihydroxide 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (2R,5R)-2,5-Bis(methoxycarbonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Enantiomeric Pairs of 2,5-Disubstituted Pyrrolidines of C₂-Symmetry

  摘要：

  通过使用 (-)-1-苯基乙胺作为手性辅助剂，从二甲基阳离子-2,5-二溴己二酸酯制备了三种二叠体异构体的 2,5-双(甲氧基羧基)吡咯烷衍生物，并通过结晶和涉及立体选择性水解的色谱分离进行分离。收回顺式异构体并使其异构化为反式异构体。从每种反式异构体出发，通过一种简短的路线合成了具有 C2 对称性的光学活性 2,5-二取代的 [2,5-双(甲氧基甲基)和 2,5-双(甲氧基甲氧基甲基)] 吡咯烷。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25852

文献信息

• Chiral C2-symmetric 2,5-disubstituted pyrrolidine derivatives as catalytic chiral ligands in the reactions of diethylzinc with aryl aldehydes
  作者：Min Shi、Yukihiro Satoh、Yukio Masaki

  DOI：10.1039/a803336f

  日期：——

  Two kinds of chiral C2-symmetric 2,5-disubstituted pyrrolidine derivatives having a β-aminoalcohol moiety have been successfully synthesized and their catalytic abilities of chiral induction have been examined in the reactions of diethylzinc with aryl aldehydes. The production of sec-alcohols having R-absolute configuration could be achieved in very high chemical yield (85–95%) and very high enantiomeric

  已经成功地合成了两种具有β-氨基醇部分的手性C 2对称的2，5-二取代的吡咯烷衍生物，并且在二乙基锌与芳基醛的反应中研究了它们的手性诱导催化能力。当N-（2'，2'-二苯基）时，可以以很高的化学收率（85-95％）和很高的对映体过量（ee）（70-96％）来生产具有R-绝对构型的仲醇。-2'-羟乙基）-（2 R，5 R）-双（甲氧基甲基）吡咯烷用作手性配体。另一方面，当N-甲基-（2 R，5 R） -双（diarylhydroxymethyl）吡咯烷被用作催化剂的配体，相应的EE秒-醇降低至20-45％，并且对映体选择性的一个有趣的反转的加成反应中观察到米氯代，p -氯-和米氟-苯甲醛与在相同反应条件下的二乙基锌。同时，我们还合成了一些手性C 2对称N-（β在相同的反应条件下，还研究了在吡咯烷环的2，5-位上具有不同空间大小的大体积取代基的β-羟乙基）吡咯烷衍生物及其手性诱导能力。此外，我们制备了简单的手性C
• Chiral C2-symmetric 2,5-disubstituted pyrrolidine derivatives as chiral catalyst ligands in the reaction of diethylzinc with arylaldehydes
  作者：Min Shi、Yukihiro Satoh、Takechi Makihara、Yukio Masaki

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00276-u

  日期：1995.9

  Two kinds of chiral C-2-symmetric 2,5-disubstituted pyrrolidine derivatives having a beta-aminoalcohol moiety were successfully synthesized and their catalytic abilities of asymmetric induction were examined in the reaction of diethylzinc with arylaldehydes. The production of sec-alcohols in high yields and high enantiomeric excesses having the R-configuration could be achieved when N-(2',2'-diphenyl-2'-hydroxyethyl)-(2R, 5R) -bis(methoxymethyl)pyrrolidine was used as a chiral ligand. On the other hand, when N-methyl-(2R, 5R)-bis(diarylhydroxymethyl)pyrrolidine was used as a catalyst, the enantiomeric excesses of the sec-alcohols went down and the inversion of the enantioselectivity was observed in the reaction of m-chloro-, p-chloro-, and m-fluorobenzaldehyde with diethylzinc.
• EFFENBERGER, FRANZ;ISAK, HEINZ, CHEM. BER., 122,(1989) N, C. 545-551
  作者：EFFENBERGER, FRANZ、ISAK, HEINZ

  DOI：——

  日期：——
• EFFENBERGER, FRANZ;ISAK, HEINZ, CHEM. BER., 122,(1989) N, C. 553-559
  作者：EFFENBERGER, FRANZ、ISAK, HEINZ

  DOI：——

  日期：——
• KAWANAMI, YASUHIRO;KATSUKI, TSUTOMU;YAMAGUCHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 11, 4190-4192
  作者：KAWANAMI, YASUHIRO、KATSUKI, TSUTOMU、YAMAGUCHI

  DOI：——

  日期：——