trans-1-Acryloyl-2,5-bis(methoxycarbonyl)pyrrolidin | 118335-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-1-Acryloyl-2,5-bis(methoxycarbonyl)pyrrolidin
• 英文别名: dimethyl (2R,5R)-1-prop-2-enoylpyrrolidine-2,5-dicarboxylate
• CAS: 118335-69-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₅
• 分子量: 241.244
• InChiKey: UHPJASDHIRKTBA-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-Acryloyl-2,5-bis(methoxycarbonyl)pyrrolidin 、 苯次磺酰氯 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EFFENBERGER, FRANZ;ISAK, HEINZ, CHEM. BER., 122,(1989) N, C. 545-551

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1-benzylpyrrolidine-2,5-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 trans-1-Acryloyl-2,5-bis(methoxycarbonyl)pyrrolidin
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Isak, Heinz, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 545 - 552

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Diels–Alder Reaction of Acrylamides Having<i>trans</i>-2,5-Disubstituted Pyrrolidines as Chiral Auxiliaries
  作者：Yasuhiro Kawanami、Tsutomu Katsuki、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1246/bcsj.60.4190

  日期：1987.11

  reaction between chiral acrylamides derived from (2R,5R)-2,5-disubstituted pyrrolidines and cyclopentadiene gave (1R,2R,4R)-5-norbornene-2-carboxylic acid amides 3a–c with excellent diastereoface selectivity. The amides 3a–c were converted into the corresponding carboxylic acid by an iodolactonization-reduction sequence and 2,5-disubstituted pyrrolidines were recovered intact.

  衍生自 (2R,5R)-2,5-二取代吡咯烷和环戊二烯的手性丙烯酰胺之间的不对称 Diels-Alder 反应得到 (1R,2R,4R)-5-降冰片烯-2-羧酸酰胺 3a-c，具有优异的非对映面选择性. 通过碘内酯化-还原序列将酰胺 3a-c 转化为相应的羧酸，并且 2,5-二取代的吡咯烷被完整回收。
• KAWANAMI, YASUHIRO;KATSUKI, TSUTOMU;YAMAGUCHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 11, 4190-4192
  作者：KAWANAMI, YASUHIRO、KATSUKI, TSUTOMU、YAMAGUCHI

  DOI：——

  日期：——