D-假脯氨酸二肽 | 1000164-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-假脯氨酸二肽
• 英文名称: Fmoc-Ser(tBu)-Ser(psiMe,Mepro)-OH
• 英文别名: Fmoc-Ser(tBu)-Ser(Ψ-Me,Me-Pro)-OH；(S,S)-3-[3-tert-butoxy-2-(9H-fluoren-9-yl-methoxycarbonylamino)-propionyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-4-carboxylic acid；(4S)-3-[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 1000164-43-1
• 化学式: C₂₈H₃₄N₂O₇
• 分子量: 510.587
• InChiKey: OXEDICXRSSILSN-GOTSBHOMSA-N

物化性质

• 沸点：
  716.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Fmoc-Ser(tBu)-Ser(psi(Me,Me)pro)-OH 是一种二肽。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-假脯氨酸二肽 、 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  C端假脯氨酸肽在固相上没有消旋化的片段缩合

  摘要：

  不具有外消旋作用的热偶联：具有C末端假脯氨酸的受保护肽是在固体支持物上合成的，这些通用的构建基块用于会聚的肽段偶联中，即使在微波条件下也不会消旋地进行。伪脯氨酸残基的溶解性增强作用促进了复杂的RNase 39-mer糖肽硫酯的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201101270
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-2-[3-tert-butoxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionyl-amino]-3-hydroxy-propionic acid 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 甲烷磺酸 、 碳酸氢钠 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 D-假脯氨酸二肽
  参考文献：
  名称：

  PSEUDOPROLINE DIPEPTIDES

  摘要：

  本发明揭示了一种制备伪脯氨二肽的方法，其化学式为其中R1是α-氨基酸的侧链，R2是氨基保护基团，R3和R4分别独立选自氢或C1-4-烷基，R5是氢或甲基，起始于化学式的氨基酸衍生物其中R1和R2如上所述。伪脯氨二肽可用作Ser、Thr和Cys的可逆保护基，因此是肽化学中多用途的工具。

  公开号：

  US20100087654A1

文献信息

• Pseudo proline dipeptides
  申请人：Ammann Thomas

  公开号：US20080004451A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  Disclosed is a process for the manufacture of pseudo proline dipeptides of the formula wherein R 1 is a side chain of an alpha amino acid, R 2 is an amino protecting group and R 3 and R 4 are independently either hydrogen or C 1-4 -alkyl, and R 5 is hydrogen or methyl starting from an amino acid derivative of the formula wherein R 1 and R 2 are as defined above. Pseudo proline dipeptides can be used as reversible protecting groups for Ser, Thr and Cys and thus are versatile tools in peptide chemistry.

  揭示了一种制备伪脯氨二肽的方法，其化学式为其中R1是α-氨基酸的侧链，R2是氨基保护基，R3和R4分别是氢或C1-4-烷基，R5是氢或甲基，从化学式的氨基酸衍生物出发，其中R1和R2如上所定义。伪脯氨二肽可以用作Ser、Thr和Cys的可逆保护基，因此在肽化学中是多功能工具。
• Visible-light-driven photocontrol of the Trp-cage protein fold by a diazocine cross-linker
  作者：Nils Preußke、Widukind Moormann、Katrin Bamberg、Matthias Lipfert、Rainer Herges、Frank D. Sönnichsen

  DOI：10.1039/c9ob02442e

  日期：——

  solvent-exposed side chains at the α-helix of the miniprotein through the use of a primary amine-selective active ester. This cross-linking strategy is orthogonal to the common cysteine-based chemistry. The cross-linked Trp-cage was successfully photoisomerized and exhibited a strong correlation between protein fold and diazocine isomeric state. As determined by NMR spectroscopy, the cis-isomer stabilized

  重氮素的特点是具有非凡的光化学性质，因此特别引起人们关注，用可见光转换生物分子的构象。当前的发展提供了合成获得史无前例的重氮衍生物的途径，重氮衍生物在蛋白质和生物系统的光控方面有望带来特殊的机会。在这项工作中，使用重氮可逆性折叠和展开小蛋白的三级结构，利用了行之有效的光控制α-螺旋二级结构的方法。选择的蛋白质是球状折叠的Trp笼，它是一种广泛用于阐明蛋白质折叠途径的模型系统。专门设计的 通过使用伯胺选择性活性酯，将短而刚性的二羧基官能化重氮基交联剂连接到小蛋白α-螺旋处两个溶剂暴露的侧链上。这种交联策略与基于半胱氨​​酸的常见化学方法正交。交联的色氨酸笼成功地进行了光异构化，并显示出蛋白质折叠和重氮异构体状态之间的强烈关联。通过NMR光谱测定，顺式异构体使折叠稳定，而反式异构体导致蛋白质完全解折叠。蛋白质折叠的成功转换原则上证明了控制蛋白质功能的能力，因为活性取决于其结构完整性。
• [EN] CD38-BINDING AGENTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENT DE LIAISON À CD38 ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：KLEO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021003050A3

  公开（公告）日：2021-02-11
• PSEUDO PROLINE DIPEPTIDES
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2038295B1

  公开（公告）日：2011-02-09
• Pseudoproline dipeptides
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2344516B1

  公开（公告）日：2013-03-20