Ethyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)but-2-enoate | 63740-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)but-2-enoate
• CAS: 63740-93-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: DFKYFMDODXBBNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)but-2-enoate 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 2-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)butyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  碱催化剂与频哪醇硼烷对烯丙基醇进行还原性中继硼氢化反应，生成烷基硼酸酯†

  摘要：

  描述了空前的碱催化的烯丙基醇的还原性中继硼氢化。已发现市售的n BuLi是该方案的一种耐用的无过渡金属引发剂，可以高产率和高选择性提供各种硼酸酯。从机理上讲，这种方法涉及一锅三步连续过程（脱氢偶联/烯丙基氢化物取代/反马尔科夫尼科夫硼氢化反应）。

  DOI：

  10.1039/c9cc03459e
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-亚甲二氧基苯基)乙醇 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Ethyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  简单的铜（I）催化氧化苄基/烯丙醇为羰基化合物：在一锅中合成功能化肉桂酸酯

  摘要：

  摘要 提出了一种环境友好的 [Cu(I)] 催化将活化的（苄基/烯丙基）醇氧化成相应的羰基化合物。有趣的是，该反应还与芳环上含有邻溴取代基的苯甲醇相容，而不会与预期的分子间 Buchwald 偶联竞争。值得注意的是，该催化系统能够通过氧化和 Wittig-Horner 协议以顺序多米诺一锅法合成肉桂酸酯。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.879389

文献信息

• <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide as Hydride Source in Nickel-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α,β-Unsaturated Esters
  作者：Siyu Guo、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02662

  日期：2016.10.21

  Asymmetric transfer hydrogenation of α,β-unsaturated esters is realized by using a nickel/bisphosphine catalyst and N,N-dimethylformamide (DMF) as the hydride source.

  通过使用镍/双膦催化剂和N，N-二甲基甲酰胺（DMF）作为氢化物源，可以实现α，β-不饱和酯的不对称转移氢化。
• Superacid mediated intramolecular condensation: facile synthesis of indenones and indanones
  作者：Bokka Venkat Ramulu、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1039/c5ra12234a

  日期：——

  sequential method for the synthesis of indanones is advantageous, as it limits even more electron rich external arenes only to the Friedel–Crafts alkylation. This is not possible in previous reports wherein both cinnamic acid ester and the external arenes are treated together in the presence of an acid, wherein the relatively more reactive arene is preferred to facilitate the acylation step.

  描述了超酸促进的分子内酰化用于茚满酮的合成。有趣的是，在所有所得的茚并物中，烯烃键被重排至五个成员环的外位。显著，该方法进一步施加至茚满酮的合成通过两个C-C键的形成通过原位一锅内用外芳烃治疗茚满。最重要的是，目前用于合成茚满酮的顺序方法是有利的，因为它甚至将更多的富电子外芳烃限制在Friedel-Crafts烷基化反应中。在先前的报道中这是不可能的，其中肉桂酸酯和外部芳烃都在酸存在下一起处理，其中优选相对活性更高的芳烃以促进酰化步骤。
• Cobalt-Catalyzed Asymmetric 1,4-Hydroboration of Enones with HBpin
  作者：Xiang Ren、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03110

  日期：2021.11.5
• Simple, Copper(I)-Catalyzed Oxidation of Benzylic/Allylic Alcohols to Carbonyl Compounds: Synthesis of Functionalized Cinnamates in One Pot
  作者：Alavala Gopi Krishna Reddy、Lodi Mahendar、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1080/00397911.2013.879389

  日期：2014.7.18

  environmentally benign [Cu(I)]-catalyzed oxidation of activated (benzylic/allylic) alcohols to the corresponding carbonyl compounds is presented. Interestingly, the reaction was also compatible with benzylic alcohols containing ortho-bromo substituents on the aromatic ring without competing with the expected intermolecular Buchwald coupling. Significantly, the catalytic system enables the synthesis of cinnamate-esters

  摘要 提出了一种环境友好的 [Cu(I)] 催化将活化的（苄基/烯丙基）醇氧化成相应的羰基化合物。有趣的是，该反应还与芳环上含有邻溴取代基的苯甲醇相容，而不会与预期的分子间 Buchwald 偶联竞争。值得注意的是，该催化系统能够通过氧化和 Wittig-Horner 协议以顺序多米诺一锅法合成肉桂酸酯。图形概要
• Base-catalysed reductive relay hydroboration of allylic alcohols with pinacolborane to form alkylboronic esters
  作者：Zi-Chao Wang、Di Shen、Jian Gao、Xian Jia、Youjun Xu、Shi-Liang Shi

  DOI：10.1039/c9cc03459e

  日期：——

  An unprecedented base-catalysed reductive relay hydroboration of allylic alcohols is described. Commercially available nBuLi was found to be a robust transition metal-free initiator for this protocol, affording various boronic esters in high yield and selectivity. Mechanistically, this methodology involves a one-pot three-step successive process (dehydrocoupling/allylic hydride substitution/anti-Markovnikov

  描述了空前的碱催化的烯丙基醇的还原性中继硼氢化。已发现市售的n BuLi是该方案的一种耐用的无过渡金属引发剂，可以高产率和高选择性提供各种硼酸酯。从机理上讲，这种方法涉及一锅三步连续过程（脱氢偶联/烯丙基氢化物取代/反马尔科夫尼科夫硼氢化反应）。