N-叔丁氧羰基-N'-甲苯磺酰基-L-精氨酸 | 13836-37-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 精氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-叔丁氧羰基-N'-甲苯磺酰基-L-精氨酸
• 中文别名: Nα-(叔丁氧基羰基)-Nω-(对甲苯磺酰基)-L-精氨酸；叔丁氧羰基-甲苯磺酰基-精氨酸；Nα-Boc-Nω-甲苯磺酰基-L-精氨酸；BOC-D-甲苯磺酰基-精氨酸；Nα-Boc-Nω-对甲苯磺酰基-L-精氨酸；N-叔丁氧羰基-N"-甲苯磺酰基-L-精氨酸；Boc-Arg(tos)-OH；N-叔丁氧羰基-N-甲苯磺酰基-L-精氨酸
• 英文名称: Ornithine, N(2)-carboxy-N(5)-[(p-tolylsulfonyl)amidino]-, N(2)-tert-butyl ester, L-
• 英文别名: Boc-L-Arg(Tos)-OH；N^α-Boc-N^G-tosyl-L-arginine；N^α-Boc-N^G-tosyl-arginine；N^α-Boc-Arg(N^G-Tos)；Boc-Arg(Tos)-OH；Boc-Arg(Tos)OH；Boc-Arg(Tos)；N^α-Boc-N^g-p-tosyl-L-arginine
• CAS: 13836-37-8
• 化学式: C₁₈H₂₈N₄O₆S
• 分子量: 428.5
• InChiKey: WBIIPXYJAMICNU-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  ~90 °C (dec.)
• 比旋光度：
  -3.5 º (c=4% in DMF)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于水或1%醋酸

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2935 90 90

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-N'-甲苯磺酰基-L-精氨酸 生成 Boc-Arg(Tos)-Glu(OcHx)-Asp(OcHx)-Val-OH
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-[双(甲硫基)亚甲基]对甲苯磺酰胺 生成 N-叔丁氧羰基-N'-甲苯磺酰基-L-精氨酸
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polymer-Bound Triarylphosphine-Iodine Complexes, Convenient Coupling Reagent Systems in Peptide Synthesis
  作者：Romualdo Caputo、Ersilia Cassano、Luigi Longobardo、Domenico Mastroianni、Giovanni Palumbo

  DOI：10.1055/s-1995-3881

  日期：1995.2

  N-protected α-amino acids are readily coupled with α-aminoacyl esters by polystyryl diphenylphosphine-iodine complex in very high yields and without detectable racemization. Protecting groups of general use for both amine and carboxyl functions, as well as the common side-chain-function protecting groups, are well tolerated under our experimental conditions. The workup is very easy since the only byproduct formed is a polymer-linked phosphine oxide that is simply filtered off to achieve the coupling product.

  N-保护的α-氨基酸能够很容易地与α-氨基酸酯在聚苯乙烯二苯基膦-碘复合物的催化下，以非常高的产率进行偶联，且没有可检测到的消旋化现象。常用的氨基和羧基保护基团，以及常见的侧链功能基保护团，在我们的实验条件下都能很好地耐受。实验后处理非常简便，因为形成的唯一副产物是一种聚合物连接的膦氧化物，只需通过简单的过滤即可分离得到偶联产物。
• Application of a Unique Automated Synthesis System for Solution-phase Peptide Synthesis.
  作者：Tohru SUGAWARA、Kyoko KOBAYASHI、Shigeha OKAMOTO、Chieko KITADA、Masahiko FUJINO

  DOI：10.1248/cpb.43.1272

  日期：——

  An automated synthesis system, which is suitable for repetitive syntheses using similar reaction procedures, was used to synthesize systematically a library of all possible dipeptides (25) and tripeptides (125) from 5 protected amino acids. The apparatus has also been applied to the automated synthesis of 10 fragment tripeptide derivatives that are constituents of the hormone PACAP-27. The measured molecular optical rotation values of the library of 125 tripeptides were found to correlate well with calculated values obtained by summation of the molecular optical rotation values for the constituent amino acids.

  使用了一种适合于采用相似反应程序进行重复合成的自动化合成系统，系统性地合成了由5种保护氨基酸组成的所有可能的二肽（25种）和三肽（125种）库。该装置还被应用于10种激素PACAP-27成分片段三肽衍生物的自动化合成。实验测得125种三肽库的分光旋转值与通过各成分氨基酸的分光旋转值总和计算得到的值相关性良好。
• PEPTIDE TURN MIMETICS
  申请人：Cassidy Peter Joseph

  公开号：US20110040087A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  Peptide mimetics of structure X herein which (i) provide a wide range of sidechain functions at all sidechain positions, (ii) can be incorporated in a peptide sequence, (iii) can be readily synthesized and (iv) have a variety of conformations. There is also provided a novel process which can provide valuable intermediates in relation to production of peptide mimetics of structure X which intermediates have a high degree of chemo- and stereo-selectivity. Preferred mimetics include structures I, II, III, IV, V and VI.

  本文中的结构X的肽类拟体具有以下特点：(i) 在所有侧链位置提供广泛的侧链功能，(ii) 可以被纳入肽序列中，(iii) 可以被轻松合成，(iv) 具有多种构象。还提供了一种新的过程，可以提供与结构X的肽类拟体的生产相关的有价值的中间体，这些中间体具有高度的化学和立体选择性。首选的拟体包括结构I、II、III、IV、V和VI。
• Selective factor Xa inhibitors
  申请人：Cor Therapeutics, Inc.

  公开号：US06369063B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  Novel compounds, their salts and compositions related thereto having activity against mammalian factor Xa are disclosed. The compounds are useful in vitro or in vivo for preventing or treating coagulation disorders.

  揭示了针对哺乳动物凝血因子Xa具有活性的新化合物、它们的盐和相关组合物。这些化合物在体外或体内用于预防或治疗凝血障碍。
• 血栓靶向释放RGDF的抗栓剂聚天冬酰- RGDF的合成和应用
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN105194682B

  公开（公告）日：2018-09-07

  本发明涉及血栓靶向释放RGDF的聚天冬酰‑RGDF，涉及它的制备方法，涉及它在大鼠血栓模型上的靶向抗血栓作用。因而本发明阐明了聚天冬酰‑RGDF作为靶向抗血栓剂的临床应用前景。本发明属于生物医药领域。