N-叔丁氧羰基-N'-生物素-L-赖氨酸 | 62062-43-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 赖氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 中文名称: N-叔丁氧羰基-N'-生物素-L-赖氨酸
• 中文别名: N-叔丁氧羰基-N’-生物素-L-赖氨酸；Nα-Boc-生物胞素；N-叔丁氧羰基-N`-生物素-L-赖氨酸
• 英文名称: Boc-Lys(biotinyl)-OH
• 英文别名: α-(t-Boc)-biocytin；tert.-Boc-biocytin；N²-tert-butoxycarbonyl-N⁶-[5-((3aS)-2-oxo-(3ar,6ac)-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-4t-yl)-pentanoyl]-L-lysine；N-t-Boc-biocytin；Boc-Biocytin；(2S)-6-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid
• CAS: 62062-43-5
• 化学式: C₂₁H₃₆N₄O₆S
• 分子量: 472.606
• InChiKey: XTQNFOCBPUXJCS-JKQORVJESA-N

物化性质

• 熔点：
  132
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

1.1 产品标识符
: Nα-Boc-生物胞素
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Nα-Boc-Nε-biotinyl-L-lysine
Nε-Biotinyl-Nα-Boc-L-lysine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Nα-Boc-Nε-biotinyl-L-lysine
别名
Nε-Biotinyl-Nα-Boc-L-lysine
: C21H36N4O6S
分子式
: 472.6 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
充气保存 对空气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强酸, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-N'-生物素-L-赖氨酸 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 生成 生物胞素
  参考文献：
  名称：

  含生物胞素的肽的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00443a040
• 作为产物：
  描述：

  5-((3aS)-2-oxo-1-trifluoroacetyl-(3ar,6ac)-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-4t-yl)-pentanoic acid 4-nitro-phenyl ester 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 乙醇 作用下， 生成 N-叔丁氧羰基-N'-生物素-L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  含生物胞素的肽的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00443a040

文献信息

• Synthesis of an 11-<i>cis</i>-locked biotinylated retinoid for sequestering 11-<i>cis</i>-retinoid binding proteins
  作者：Hiroko Matsuda、Shenglong Zhang、Andrea E Holmes、Sonja Krane、Yasuhiro Itagaki、Koji Nakanishi、Nasri Nesnas

  DOI：10.1139/v06-092

  日期：2006.10.1

  The synthesis of a seven-membered ring locked analogue of 11-cis-retinol, tethered to a cross-linking moiety on C-15 and a lysine-extended biotin on the C-3, was accomplished for its utilization as a probe to fish out retinol binding proteins that may be involved in the reisomerization of retinal from all-trans to 11-cis in the visual cycle.Key words: retinoids, biotin, 11-cis-locked, cross-linking, retinol binding proteins.

  我们合成了 11-顺式视黄醇的七元锁环类似物，它与 C-15 上的交联分子和 C-3 上的赖氨酸延伸生物素相连，可用作视黄醇结合蛋白的探针，这些蛋白可能参与了视黄醇在视觉周期中从全反式到 11-顺式的再异构化。
• Bifunctional and trifunctional nitrone spin trapping compounds and uses thereof
  申请人：Medical Collage of Wisconsin, Inc.

  公开号：US08143420B2

  公开（公告）日：2012-03-27

  Methods and compositions for detecting free radicals, the compositions being spin trapping compounds comprising a nitrone having a detecting moiety and optionally having a targeting moiety for targeting the nitrone to an organ, a cell, an organelle or a molecule of interest for directly detecting free radicals, especially free radicals in biological samples.

  检测自由基的方法和组合物，组合物是自旋陷阱化合物，包括具有检测基团的亚硝基和可选的定位基团，用于将亚硝基定位到器官、细胞、细胞器或感兴趣的分子，以直接检测生物样品中的自由基，特别是自由基。
• Synthesis of biotinylated retinoids for cross-linking and isolation of retinol binding proteins
  作者：Nasri Nesnas、Robert R Rando、Koji Nakanishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00667-1

  日期：2002.8

  The synthesis of (3R)-3-[Boc-Lys(biotinyl)-O]-11-cis-retinol bromoacetate and 3-[Boc-Lys(biotinyl)-0]-all trans-retinol chloroacetate is described. These biotinylated retinoids a-re instrumental in labeling the retinol binding proteins (RBPs) via a nucleophilic displacement of the haloacetate by a residue in the binding site of the protein. The covalently linked biotin will allow for a facile isolation and purification of the protein on a streptavidin column thus rendering the protein ready for a tryptic digest followed by mass spectrometric analysis. The 11-cis retinoid was synthesized via metal reduction of an alkyne intermediate generated from a Homer-Wadsworth-Emmons (HWE) reaction whereas the all-trans was synthesized via two consecutive HWE couplings. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Native FKBP12 Engineering by Ligand-Directed Tosyl Chemistry: Labeling Properties and Application to Photo-Cross-Linking of Protein Complexes in Vitro and in Living Cells
  作者：Tomonori Tamura、Shinya Tsukiji、Itaru Hamachi

  DOI：10.1021/ja209641t

  日期：2012.2.1

  The ability to modify target "native" (endogenous) proteins selectively in living cells with synthetic molecules should provide powerful tools for chemical biology. To this end, we recently developed a novel protein labeling technique termed ligand-directed tosyl (LDT) chemistry. This method uses labeling reagents in which a protein ligand and a synthetic probe are connected by a tosylate ester group. We previously demonstrated its applicability to the selective chemical labeling of several native proteins in living cells and mice. However, many fundamental features of this chemistry remain to be studied. In this work, we investigated the relationship between the LDT reagent structure and labeling properties by using native FK506-binding protein 12 (FKBP12) as a target protein. In vitro experiments revealed that the length and rigidity of the spacer structure linking the protein ligand and the tosylate group have significant effects on the overall labeling yield and labeling site. In addition to histidine, which we reported previously, tyrosine and glutamate residues were identified as amino acids that are modified by LDT-mediated labeling. Through the screening of various spacer structures, piperazine was found to be optimal for FKBP12 labeling in terms of labeling efficiency and site specificity. Using a piperazine-based LDT reagent containing a photoreactive probe, we successfully demonstrated the labeling and UV-induced covalent cross-linking of FKBP12 and its interacting proteins in vitro and in living cells. This study not only furthers our understanding of the basic reaction properties of LDT chemistry but also extends the applicability of this method to the investigation of biological processes in mammalian cells.
• Trifunctional Reagents for Derivatizing Sulfhydryl Groups
  作者：F.M. Finn、K. Yamanouchi、G. Titus、K. Hofmann

  DOI：10.1006/bioo.1995.1013

  日期：1995.6

  The syntheses of four trifunctional reagents for alkylating sulfhydryl groups in proteins are described: N-gamma-maleimidobutyrylbiocytinyl-tyramine (compound I) and its sulfone, N-gamma-maleimidobutyrylbiocytinyltyrosine (compound II), and N-alpha-4-maleimidobutyrylbiocytinamido-2 '-[p-(hydroxyphenyl)-propionamido] ethane (compound III). Each reagent contains a maleimide function capable of reacting with SH groups, a p-hydroxyphenyl group that can be iodinated, and a ''biotin handle'' to facilitate purification of the derivatized proteins or peptides derived from them by biotin-avidin affinity chromatography. Detailed conditions for obtaining the pure di-iododerivatives of the compounds have been developed. The biotin is attached to all the reagents via the epsilon-amino group of lysine (biocytin) to provide sufficient space for optimum binding to avidin. The half-times (t(1n)) for dissociation of compound I from succinoyl avidin (36.7 days), its monoiodo (26.1 days) and di-iodo derivatives (21.4 days), and compound I sulfone (29.8 days), demonstrate that iodination does not significantly interfere with binding of the biotin residue to succinoyl avidin and that these reagents can be used effectively as affinity ligands. Remarkably, all the reagents can be iodinated without loss of their sulfhydryl alkylating capacity. Alkylation of highly purified human placental insulin receptor with the di-iodo derivatives of the reagents resulted in significant incorporation of I-125 into the beta-subunit of the receptor and the alkylation was prevented by prior exposure of the receptor to NEM. The advantages of these reagents over those previously available are that the parent molecules (1) are inexpensive to prepare, (2) are solids that can be stored indefiniteIy without degradation, (3) and can be radiolabeled to specific activity levels over seventy times higher with I-125 than the specific activity available for H-3 derivatives. (C) 1995 Academic Press, Inc.