3-chloro-2-(hydroxymethyl)-1-propene | 118307-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloro-2-(hydroxymethyl)-1-propene
• 英文别名: 2-(chloromethyl)-2-propen-1-ol；2-chloromethylprop-2-en-1-ol；2-hydroxymethyl-3-chloro-prop-1-ene；2-Chloromethyl-prop-2-en-1-ol；2-(chloromethyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 118307-32-7
• 化学式: C₄H₇ClO
• mdl: MFCD19232327
• 分子量: 106.552
• InChiKey: JWJJSSNBQFZZIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2-(hydroxymethyl)-1-propene 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-bromomethyl-3-chloro-1-propene
  参考文献：
  名称：

  1,6-氯烯与 1,1-二取代烯烃的对映选择性铑催化的 Pauson–Khand 反应

  摘要：

  描述了使用 1,6-氯烯炔和具有挑战性的 1,1-二取代烯烃的对映选择性 Rh I催化的 Pauson–Khand 反应 (PKR)。DFT 计算表明，卤化物预极化炔烃以降低金属环形成的势垒，并提供适当的空间分布，以允许 1,6-氯炔和铑配合物中的手性二膦配体之间产生有利的对映决定相互作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202300211
• 作为产物：
  描述：

  1-acetoxy-2-(chloromethyl)-2-propene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以22 g的产率得到3-chloro-2-(hydroxymethyl)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  [D-丝氨酸] 8-环孢菌素醚的制备及体外活性。

  摘要：

  [D-丝氨酸] 8-环孢菌素（2）与一系列烷基化剂在相转移条件下的反应得到烷基化产物3-6。2与溴乙酸受阻酯的烷基化反应得到结晶酯7和8。在碱性条件下水解，得到酸10。酯8还原生成新的环孢菌素11。在另外两个步骤中将其转化为15。在相似的两个步骤中从15制备步骤序列17。由2获得2-（溴甲基）丙烯酸甲酯产物20。2与49烷基化，然后脱保护，得到24。制备了线性异构体27。3-羟丙基醚30由28分两步制备。4-羟丁基醚31可从2和1，4-二溴丁烷中获得。11的羟基转化为甲苯磺酸酯32。32的碱处理导致产生双环[3（R）-吗啉羧酸] 8-环孢菌素（39）。经由[36]制备[2-乙氧基-5-吗啉羧酸] 8-环孢菌素40。对溴乙酸酯37进行碱处理，得到吗啉酮衍生物41。[4（R）-恶唑烷羧酸] 8-环孢菌素（42）从以下获得。 2和亚甲基溴。从24制备甲苯磺酸酯38，并将其环化为六氢氧杂ze庚因衍生物43。[42（R）-哌啶羧酸]

  DOI：

  10.1021/jm00011a004

文献信息

• Total Synthesis of Roseophilin
  作者：Alois Fürstner、Holger Weintritt

  DOI：10.1021/ja973846k

  日期：1998.4.1

  The first total synthesis of the antitumor agent roseophilin 1 is reported. Its intricate macrotricyclic core 2 is obtained by means of a new palladium-catalyzed manifold for the formation of ansa-bridged pyrroles which proceeds via vinyl oxirane 8 and allyl lactone 11 as key intermediates. After conversion of the latter into pyrrolophane 14, a base-induced elimination of the sulfone group followed

  报道了抗肿瘤剂玫瑰亲红素 1 的首次全合成。其复杂的大三环核 2 是通过新的钯催化歧管获得的，用于形成 ansa 桥接吡咯，其通过乙烯基环氧乙烷 8 和烯丙基内酯 11 作为关键中间体进行。在将后者转化为吡咯烷 14 后，碱诱导的砜基团消除，然后将锌酸盐迈克尔加成到所得的烯酮 18 上，以立体选择性方式安装异丙基取代基。Roseophilin 的吡咯基呋喃侧链 3 以 4-甲氧基-2(5H)-呋喃酮 (24) 和 4-氯吡咯-2-羧酸甲酯 (26) 为原料制备。由其衍生的适当构件25a和28通过包含定向金属-卤素交换反应的序列组合，
• Practical Preparation of 2-Halomethyl-Allyl Carboxylates
  作者：Chong-Si Sun、Hsiu-Yi Cheng、Yu-Shiang Lin、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1002/jccs.200800065

  日期：2008.4

  An improved, efficient preparation of 2-(halomethyl)allyl carboxylates starting from diethyl bis(hydroxymethyl)malonate and hydrobromic acid is reported. The allylic halogen of 2-(chloromethyl)acrylate and 2-(bromomethyl)acrylate are readily exchanged during esterification.

  报道了一种从双（羟甲基）丙二酸二乙酯和氢溴酸开始的 2-（卤代甲基）烯丙基羧酸酯的改进、有效制备方法。2-(氯甲基)丙烯酸酯和2-(溴甲基)丙烯酸酯的烯丙基卤素在酯化过程中容易交换。
• Synthesis of sulfonyl 2-aryl-5-methylenyltetrahydropyrans
  作者：Meng-Yang Chang、Kuan-Ting Chen

  DOI：10.1039/d3ra06370d

  日期：——

  research describes a high-yield method for the synthesis of sulfonyl 2-aryl-5-methylenetetrahydropyrans by one-pot straightforward DABCO-promoted intramolecular Michael addition of β-sulfonyl styrene with 2-chloromethyl-1-propenol followed by intramolecular alkylation. This Baylis–Hillman-type pathway provides a highly effective stereoselective annulation by forming one carbon–oxygen bond and one carbon–carbon

  在本研究中，本研究描述了一种高产率合成磺酰基 2-芳基-5-亚甲基四氢吡喃的方法，该方法通过一锅直接 DABCO 促进的 β-磺酰基苯乙烯与 2-氯甲基-1-丙烯的分子内迈克尔加成反应，然后进行通过分子内烷基化。这种贝利斯-希尔曼型途径通过形成一个碳-氧键和一个碳-碳键提供了一种高效的立体选择性环化。
• An Intramolecular Diels−Alder Approach to the Eunicellins:  Enantioselective Total Syntheses of Ophirin B and Astrogorgin
  作者：Michael T. Crimmins、Brandon H. Brown、Hilary R. Plake

  DOI：10.1021/ja056334b

  日期：2006.2.1

  The enantioselective syntheses of the eunicellins ophirin B and astrogorgin have been completed. Ring-closing metatheses provide efficient access to the oxonene rings, and highly diastereoselective intramolecular Diels-Alder reactions resulted in the formation of the hydrobenzofuran portion of the molecules.
• Total Synthesis of the Potent Antitumor Agent Roseophilin:  A Concise Approach to the Macrotricyclic Core
  作者：Alois Fürstner、Holger Weintritt

  DOI：10.1021/ja963795b

  日期：1997.3.1