2-bromomethyl-3-chloro-1-propene | 1871-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 2-bromomethyl-3-chloro-1-propene
• 英文别名: 2-bromomethyl allyl chloride；3-bromo-2-chloromethyl-propene；2-Chlormethyl-3-brom-1-propen；3-Bromo-2-(chloromethyl)prop-1-ene；2-(bromomethyl)-3-chloroprop-1-ene
• CAS: 1871-59-6
• 化学式: C₄H₆BrCl
• 分子量: 169.449
• InChiKey: PCSRVMJWQPZNEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  161.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromomethyl-3-chloro-1-propene 、 二(2-氯乙基)胺盐酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N-bis(2-chloroethyl)-2-(chloromethyl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Gubert; Braso; Sacristan, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1987, vol. 37, # 10, p. 1103 - 1107

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-甲基丙烯 在 过氧化苯甲酰 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-bromomethyl-3-chloro-1-propene
  参考文献：
  名称：

  Treatment of sleeping disorders using CNS sleep target modulators

  摘要：

  该发明涉及用于治疗睡眠障碍的组合物。此外，该发明提供了治疗睡眠障碍的方便方法。此外，该发明提供了使用在特定时间段内保持活性以减少副作用的组合物治疗睡眠障碍的方法。更具体地，该发明涉及酯衍生的曲唑酮化合物的组合物和用途，用于治疗睡眠障碍。

  公开号：

  US20030232839A1

文献信息

• The Mechanism Study of Free Radical S_H2′ Reactions by Leaving Group Effect and Secondary α-Deuterium Kinetic Isotope Effect
  作者：Yuh-Wern Wu、Shu-Hui Huang、Teong-Fuh Tseng、Jyh-Ferng Yang

  DOI：10.1002/jccs.200400150

  日期：2004.10

  S Η 2' mechanism. It is not clear whether the S H 2' mechanism is concerted or stepwise. The leaving group effects and the secondary α-deuterium kinetic isotope effects in free radical S H 2' reactions have been determined. The leaving group effect, k B r /k C l , is from 1.88 to 14.3. The secondary α-deuterium kinetic isotope effects, k H /k D , are 1.20 for 2-methylallyl chloride and 1,1-d 2 -2-methylallyl

  自由基加成到烯丙基化合物的反应被认为进行了S HI 2' 机理。尚不清楚 SH 2' 机制是协同的还是逐步的。已经确定了自由基 SH 2' 反应中的离去基团效应和二级 α-氘动力学同位素效应。离去基团效应 k B r /k C l 为 1.88 至 14.3。二级 α-氘动力学同位素效应 k H /k D 对于 2-甲基烯丙基氯和 1,1-d 2 -2-甲基烯丙基氯为 1.20，对于烯丙基氯和 1,1-d 2 -烯丙基氯为 1.22。自由基 SH 2' 反应似乎有利于协同机制。
• Enantioselective Rhodium‐Catalyzed Pauson‐Khand Reactions of 1,6‐Chloroenynes with 1,1‐Disubstituted Olefins
  作者：Ridge Michael P. Ylagan、Eric Jaewon Lee、Daniela E. Negru、Paolo Ricci、Bohyun Park、Haram Ryu、Mu-Hyun Baik、P. Andrew Evans

  DOI：10.1002/anie.202300211

  日期：——

  An enantioselective RhI-catalyzed Pauson–Khand reaction (PKR) using 1,6-chloroenynes with challenging 1,1-disubstituted olefins is described. DFT calculations reveal that the halide pre-polarizes the alkyne to lower the barrier for the metallacycle formation and provides the proper steric profile to permit a favorable enantiodetermining interaction between the 1,6-chloroenyne and the chiral diphosphine

  描述了使用 1,6-氯烯炔和具有挑战性的 1,1-二取代烯烃的对映选择性 Rh I催化的 Pauson–Khand 反应 (PKR)。DFT 计算表明，卤化物预极化炔烃以降低金属环形成的势垒，并提供适当的空间分布，以允许 1,6-氯炔和铑配合物中的手性二膦配体之间产生有利的对映决定相互作用。
• Bodrikov,I.V. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, p. 443 - 449
  作者：Bodrikov,I.V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bodrikov,I.V. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 4 - 7
  作者：Bodrikov,I.V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthhesis of new 5 and 6-exomethylenic arachidonic acid analogs.
  作者：A Stoller、C Mioskowski、C Sepulchre、F Bellamy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94555-6

  日期：1990.1