1,5-dibromo-2-methyl-2-cis-pentene | 58673-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1,5-dibromo-2-methyl-2-cis-pentene
• 英文别名: (Z)-1,5-dibromo-2-methylpent-2-ene
• CAS: 58673-32-8
• 化学式: C₆H₁₀Br₂
• 分子量: 241.953
• InChiKey: BEFAITCTVAYQPY-UTCJRWHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dibromo-2-methyl-2-cis-pentene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (Z)-2-methyl-5-((1SR,2RS,4RS)-2-methyl-3-methylenebicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  STEREOSPECIFIC SYNTHESIS OF (±)-β-SANTALOL

  摘要：

  从丙烯醛二聚体 3-甲酰基-5,6-二氢-2H-吡喃开始，分 4 步立体定向合成 1-乙酰氧基-5-溴-2-甲基-2-顺式戊烯，然后将 2- 烷基化乙氧基羰基-3-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯与溴化物提供了(±)-β-檀香醇的简便合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1183
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran 在 二溴三苯基膦 作用下， 以 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以69%的产率得到1,5-dibromo-2-methyl-2-cis-pentene
  参考文献：
  名称：

  STEREOSPECIFIC SYNTHESIS OF (±)-β-SANTALOL

  摘要：

  从丙烯醛二聚体 3-甲酰基-5,6-二氢-2H-吡喃开始，分 4 步立体定向合成 1-乙酰氧基-5-溴-2-甲基-2-顺式戊烯，然后将 2- 烷基化乙氧基羰基-3-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯与溴化物提供了(±)-β-檀香醇的简便合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1183

文献信息

• JPS5738730A
  申请人：——

  公开号：JPS5738730A

  公开（公告）日：1982-03-03