(S)-1-((3aR,5S,6R,6aR)-2,2,6-Trimethyl-6-vinyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-ethane-1,2-diol | 103516-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-((3aR,5S,6R,6aR)-2,2,6-Trimethyl-6-vinyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-ethane-1,2-diol
• CAS: 103516-29-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: YUWLMRONTSPXPL-KUNJHIDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.41
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((3aR,5S,6R,6aR)-2,2,6-Trimethyl-6-vinyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-ethane-1,2-diol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 生成 3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-3-C-vinyl-β-L-talofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过邻苯二甲酸酯 CLAISEN 重排将 Gem-DILKYL 基团引入呋喃糖

  摘要：

  在 C-3 上具有烯丙醇官能团的 D-核糖或 L-lyxo-己呋喃糖衍生物的原酸酯克莱森重排立体选择性地进行，得到 3-C-二烷基化产物。产品新引入的四元​​中心的立体化学是通过化学修饰明确建立的。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1925
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-3-C-vinyl-α-D-allofuranose 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (S)-1-((3aR,5S,6R,6aR)-2,2,6-Trimethyl-6-vinyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过邻苯二甲酸酯 CLAISEN 重排将 Gem-DILKYL 基团引入呋喃糖

  摘要：

  在 C-3 上具有烯丙醇官能团的 D-核糖或 L-lyxo-己呋喃糖衍生物的原酸酯克莱森重排立体选择性地进行，得到 3-C-二烷基化产物。产品新引入的四元​​中心的立体化学是通过化学修饰明确建立的。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1925