(2R,3R,4S,5S)-5,6,6-三(乙基硫烷基)己烷-1,2,3,4-四醇(non-preferredname) | 15356-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2R,3R,4S,5S)-5,6,6-三(乙基硫烷基)己烷-1,2,3,4-四醇(non-preferredname)
• 英文名称: 2-S-ethyl-2-thio-D-mannose diethyl dithioacetal
• 英文别名: S-ethyl-D-2-thio-mannose diethyl dithioacetal；S-ethyl-2-thio-D-mannose-diethyldithioacetal；D-manno-2-Aethylmercapto-3,4,5,6-tetrahydroxy-hexanal-diaethyldithioacetal；D-manno-5,6,6-Tris-aethylmercapto-hexan-1,2,3,4-tetraol；S-Aethyl-2-thio-D-mannose-diaethyldithioacetal；2-S-Aethyl-2-thio-D-mannose-diaethyl-dithioacetal；(2R,3R,4S,5S)-5,6,6-tris(ethylsulfanyl)hexane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 15356-41-9
• 化学式: C₁₂H₂₆O₄S₃
• 分子量: 330.534
• InChiKey: HKZRBEFUFOTRGP-ZNSHCXBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S)-5,6,6-三(乙基硫烷基)己烷-1,2,3,4-四醇(non-preferredname) 在 水 、 barium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 生成 S-ethyl-2-thio-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  Brigl; Schinle, Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 1890,1894

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-tetra-O-benzoyl-D-glucose diethyl dithioacetal 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 20.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S)-5,6,6-三(乙基硫烷基)己烷-1,2,3,4-四醇(non-preferredname)
  参考文献：
  名称：

  2-S-乙基-2-硫代-d-甘露糖二乙基二硫缩醛的表征和相互转化以及2-硫代-d-甘露糖吡喃糖衍生物的简便差向异构化

  摘要：

  3,4,5,6-四-O-苯甲酰基-D-葡萄糖二乙基二硫缩醛（2）在酸性条件下与乙硫醇反应生成3,4,5,6-四-O-苯甲酰基-2-S-乙基- 2-硫代-D-甘露糖（3），其C-2的立体化学是通过其脱苯甲酰化衍生物（2-S-乙基-2-硫代-D-甘露糖二乙基二硫缩醛）的化学转化来确定的（4） 。在氯化汞（1.1摩尔当量）的存在下，4转化为结晶的2-S-乙基-1,2-二硫代-α-D-甘露呋喃糖苷（5）。4的完全脱汞得到糖浆2-S-乙基-2-硫代-D-甘露吡喃糖（6），其特征为苯hydr 7和结晶的α-吡喃糖四乙酸酯9。用氯化汞和碳酸氢钠水溶液进一步处理4导致分离出6，以及其结晶2准分子，2-S-乙基-2-硫代-β-D-吡喃葡萄糖（10）。6的再巯基化得到甘露糖基二乙基二硫缩醛4作为主要产物，而类似的10处理则产生2-S-乙基-1，2-二硫代-α-D-吡喃葡萄糖苷乙基（13）。已经研究了2转化为3

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00399-1

文献信息

• The stereochemistry of a 2-S-ethyl-2-thioaldohexose: ready epimerization of a 2-thioaldose
  作者：Bertold Berrang、Derek Horton

  DOI：10.1039/c29700001038

  日期：——

  inversion of configuration, probably through an episulphonium-ion intermediate, to give the diethyl dithioacetal (2) of 2-S-ethyl-2-thio-D-mannose (9), the free sugar (9) being exceptionally readily epimerized, at pH 8, to give the gluco-analogue (8).

  酸催化的3,4,5,6-四-O-苯甲酰基-D-葡萄糖二乙基二硫缩醛（1）中C-2羟基被乙硫基取代的过程可能会发生构型反转上磺砜离子中间体，得到2- S-乙基-2-硫代D-甘露糖的二乙基二硫缩醛（2）（9），游离糖（9）在pH 8时特别容易差向异构化，得到葡萄糖-模拟（8）。
• The action of thiols on derivatives of D-xylose
  作者：Karl Blumberg、Theodorus van Es

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85539-1

  日期：1981.2
• Brigl et al., Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 2921,2934
  作者：Brigl et al.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular cyclization of pentose and hexose dithioacetals
  作者：Karl Blumberg、Anthony Fuccello、Theodorus van Es

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)87102-5

  日期：1979.5