3,4,5,6-tetra-O-benzoyl-D-glucose diethyl dithioacetal | 176842-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5,6-tetra-O-benzoyl-D-glucose diethyl dithioacetal
• 英文别名: O³,O⁴,O⁵,O⁶-tetrabenzoyl-D-glucose-diethyldithioacetal；O³,O⁴,O⁵,O⁶-Tetrabenzoyl-D-glucose-diaethyldithioacetal；3,4,5,6-Tetra-O-benzoyl-D-glucose-diethyl-dithioacetal；[(2R,3R,4R,5R)-2,3,4-tribenzoyloxy-6,6-bis(ethylsulfanyl)-5-hydroxyhexyl] benzoate
• CAS: 176842-69-6
• 化学式: C₃₈H₃₈O₉S₂
• 分子量: 702.846
• InChiKey: XJENXTCWZWRRPS-XEXPGFJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6-tetra-O-benzoyl-D-glucose diethyl dithioacetal 在 丙酮 、 barium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 生成 O³,O⁴,O⁵,O⁶-Tetrabenzoyl-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  Brigl et al., Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 2921,2934

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖-二乙基缩硫醛 在 硫酸 作用下， 生成 3,4,5,6-tetra-O-benzoyl-D-glucose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  来自6-三苯甲基四苯甲酸酯的2-硫乙基-D-葡萄糖衍生物。硫醚III

  摘要：

  在盐酸氯仿溶液中用乙硫醇处理6-三苯甲基-2,3,4,5-四苯甲酰基-D-葡萄糖-二乙基巯基（III）不会得到2-硫乙基-3,4,5,6-四苯甲酰基-D -葡萄糖二乙基巯基（VI），但是不同的四苯甲酸酯的无定形混合物，在Al 2 O 3上色谱分离后，可以得到约50％的3,4,5,6-四苯甲酰基-D-葡萄糖二乙基巯基（VII）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19540370331

文献信息

• Zur Synthese von 2-Desoxy-<scp>D</scp>-glucose aus Thioäthern. Thioäther II
  作者：H. R. Bolliger、M. D. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19510340553

  日期：——

  Eine Variante zur früher beschriebenen Synthese von 2-Desoxy-D-glucose aus 2-Thioäthern wird angegeben, die bei grösseren Ansätzen besserer Ausbeuten liefert. Reduzierende Entschwefelung von 2-Thioäthyl-tetrabenzoyl-D-glucose-dimethylacetal führt in guter Ausbeute zu amorphem 2-Desoxy-tetrabenzoyl-D-glucose-dimethylacetal erhalten wird.

  Eine Variante zurfrüherbeschriebenen合成2-脱氧-D-葡萄糖aus2-Thioäthernwird angegeben，死于grösserenAnsätzenbesserer Ausbeuten liefert。在古特Ausbeute zu amorphem 2-Desoxy-四苯甲酰基-D-葡萄糖-二甲基乙缩醛的混合物中，Reduzierende Entschwefelung von2-Thioäthyl-tetrabenzoyl-D-glucose-dimethylacetalführt。
• Characterization and interconversions of 2-S-ethyl-2-thio-d-mannose diethyl dithioacetal and the facile epimerization of 2-thio-d-mannopyranose derivatives
  作者：Derek Horton、Peter Norris、Bertold Berrang

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00399-1

  日期：1996.3

  3,4,5,6-Tetra-O-benzoyl-D-glucose diethyl dithioacetal (2) reacts with ethanethiol under acidic conditions to afford 3,4,5,6-tetra-O-benzoyl-2-S-ethyl-2-thio-D-mannose (3), the stereochemistry at C-2 of which has been assigned by chemical conversions on its debenzoylated derivative, the crystalline 2-S-ethyl-2-thio-D-mannose diethyl dithioacetal (4). In the presence of mercuric chloride (1.1 molar

  3,4,5,6-四-O-苯甲酰基-D-葡萄糖二乙基二硫缩醛（2）在酸性条件下与乙硫醇反应生成3,4,5,6-四-O-苯甲酰基-2-S-乙基- 2-硫代-D-甘露糖（3），其C-2的立体化学是通过其脱苯甲酰化衍生物（2-S-乙基-2-硫代-D-甘露糖二乙基二硫缩醛）的化学转化来确定的（4） 。在氯化汞（1.1摩尔当量）的存在下，4转化为结晶的2-S-乙基-1,2-二硫代-α-D-甘露呋喃糖苷（5）。4的完全脱汞得到糖浆2-S-乙基-2-硫代-D-甘露吡喃糖（6），其特征为苯hydr 7和结晶的α-吡喃糖四乙酸酯9。用氯化汞和碳酸氢钠水溶液进一步处理4导致分离出6，以及其结晶2准分子，2-S-乙基-2-硫代-β-D-吡喃葡萄糖（10）。6的再巯基化得到甘露糖基二乙基二硫缩醛4作为主要产物，而类似的10处理则产生2-S-乙基-1，2-二硫代-α-D-吡喃葡萄糖苷乙基（13）。已经研究了2转化为3
• The stereochemistry of a 2-S-ethyl-2-thioaldohexose: ready epimerization of a 2-thioaldose
  作者：Bertold Berrang、Derek Horton

  DOI：10.1039/c29700001038

  日期：——

  inversion of configuration, probably through an episulphonium-ion intermediate, to give the diethyl dithioacetal (2) of 2-S-ethyl-2-thio-D-mannose (9), the free sugar (9) being exceptionally readily epimerized, at pH 8, to give the gluco-analogue (8).

  酸催化的3,4,5,6-四-O-苯甲酰基-D-葡萄糖二乙基二硫缩醛（1）中C-2羟基被乙硫基取代的过程可能会发生构型反转上磺砜离子中间体，得到2- S-乙基-2-硫代D-甘露糖的二乙基二硫缩醛（2）（9），游离糖（9）在pH 8时特别容易差向异构化，得到葡萄糖-模拟（8）。
• Brigl; Muehlschlegel, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 1551,1555
  作者：Brigl、Muehlschlegel

  DOI：——

  日期：——
• Brigl; Schinle, Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 1890,1894
  作者：Brigl、Schinle

  DOI：——

  日期：——