2,4-bis-(benzyloxy)-6-methylbenzaldehyde | 39803-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,4-bis-(benzyloxy)-6-methylbenzaldehyde
• 英文别名: 2,4-Dibenzyloxy-6-methylbenzaldehyde；Orcylaldehyddibenzylether；2-Methyl-4,6-bis(phenylmethoxy)benzaldehyde
• CAS: 39803-51-5
• 化学式: C₂₂H₂₀O₃
• 分子量: 332.399
• InChiKey: STFRIZJIVXZZSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis-(benzyloxy)-6-methylbenzaldehyde 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 水 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~45.0 ℃ 、400.0 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 6-甲基-1,2,4-苯三醇
  参考文献：
  名称：

  Rueth, Matthias; Steglich, Wolfgang, Synthesis, 2000, # 5, p. 677 - 680

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,4-bis-(benzyloxy)-6-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  天然产物brartemicin是巨噬细胞受体小分子†的碳水化合物识别结构域的高亲和力配体

  摘要：

  我们证明天然产物布雷替米星，一种新发现的癌细胞侵袭抑制剂，是C型凝集素微粒的糖类识别结构域（CRD）的高亲和力配体。最近的研究表明，mincle是分枝杆菌毒力因子海藻糖二甲藻酸酯（TDM）的关键巨噬细胞受体，TDM是分枝杆菌细胞壁的糖脂成分。然而，关于TDM结合和随后的信号转导以及潜在的共受体相互作用的主要不确定性。由于TDM的脂质性质，功能研究很困难，因此可溶性的微粒配体引起了极大的兴趣。因此，Brartemicin及其设计的类似物也可作为有用的分子探针，用于进一步研究mincle。

  DOI：

  10.1039/c4md00512k

文献信息

• Total Synthesis of Everninomicin 13,384-1—Part 2: Synthesis of the FGHA2 Fragment
  作者：K. C. Nicolaou、Rosa María Rodríguez、Konstantina C. Fylaktakidou、Hideo Suzuki、Helen J. Mitchell

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19991115)38:22<3340::aid-anie3340>3.0.co;2-2

  日期：1999.11.15