6-甲基-1,2,4-苯三醇 | 767-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 6-甲基-1,2,4-苯三醇
• 英文名称: 2,3,5-trihydroxytoluene
• 英文别名: 1,2,4-trihydroxy-6-methylbenzene；3-Hydroxy-2,5-toluhydrochinon；6-Methyl-hydroxy-hydrochinon；6-methylbenzene-1,2,4-triol
• CAS: 767-81-7
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: GIGNQZIJYUEWTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C
• 沸点：
  313.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-1,2,4-苯三醇 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 生成 2,3,6-trihydroxy-4-methyl-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Hiraiwa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1940, vol. 60, p. 569,574

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-bis-(benzyloxy)-6-methylbenzaldehyde 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 水 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~45.0 ℃ 、400.0 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 6-甲基-1,2,4-苯三醇
  参考文献：
  名称：

  Rueth, Matthias; Steglich, Wolfgang, Synthesis, 2000, # 5, p. 677 - 680

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rust disease control by Aphanocladium album and/or Beauveria brongniartii
  申请人：Subbiah Ven

  公开号：US20070110726A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  There is disclosed a method and composition for controlling rust disease in plants. Metabolites produced by Aphanocladium album mycoparasites are recovered and applied in an effective amount to plants at risk for acquiring rust disease More specifically, the application of the metabolite converts infective urediniospores that cause rust disease into non-infective teliospores. In a more specific aspect, the metabolite is reacted with another substance or under a specific reaction to result in a different compound which is also effective against rust disease.

  本发明揭示了一种用于控制植物锈病的方法和组合物。通过Aphanocladium album真菌寄生体产生的代谢物被提取并以有效量施用于有患锈病风险的植物上。更具体地，代谢物的施用将导致引起锈病的传染性锈子孢子转变为非传染性的子囊孢子。在更具体的方面，这种代谢物与另一种物质或在特定反应条件下反应，形成对锈病也有效的不同化合物。
• Coloured Artefacts Formed by Oxidation of Benzene-1,2,4-triol and β-Dopa During the Extraction of Cortinarius violaceus (Agaricales) with Alcohols
  作者：Franz von Nussbaum、Matthias Rüth、Peter Spiteller、Tina Hübscher-Weissert、Florian Löbermann、Kurt Polborn、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1002/ejoc.201101215

  日期：2012.1

  An array of coloured artefacts was formed upon extraction of the mushroom Cortinarius violaceus with methanol. The structures of these pigments were determined by spectroscopic investigations, including NMR and mass spectrometric analyses. Cortiviolate A and dihydrocortiviol A arise by oxidative dimerization of benzene-1,2,4-triol, and cortiviolate B is formed by an unprecedented oxidative rearrangement

  用甲醇提取蘑菇 Cortinarius violaceus 后形成了一系列有色人工制品。这些颜料的结构是通过光谱研究确定的，包括核磁共振和质谱分析。Cortiviolate A 和 dihydrocortiviol A 由苯-1,2,4-triol 的氧化二聚作用产生，cortiviolate B 由 β-多巴前所未有的氧化重排形成。氧化作用是由铁 (III) 离子引起的，从 (R)-β-多巴（蘑菇的天然紫色色素）的铁络合物中释放出来。在这些研究过程中，进行了皮质类固醇、二氢皮质类固醇 A、gomphilactone 和两种相关双内酯的合成。
• Oxidation of Hydroquinones with Oxygen in the Presence of Bis(1,3-propanediaminato)copper(II) Chloride
  作者：Spyridon M. Paraskevas、Demetrios Konstantinidis、Georgia Vassilara

  DOI：10.1055/s-1988-27745

  日期：——

  Treatment of hydroquinones such as 1,2-dihydroxybenzene, 1,4-dihydroxybenzene and its 2-methyl derivative, 1,2,4-trihydroxy-6-methylbenzene, 1,2- and 1,4-dihydroxynaphthalene with oxygen in ethanol in the presence of bis (1,3-propanediaminato)copper(II) chloride and a few drops of acetic acid effects oxidative C-C coupling plus oxidation of the hydroquinone to the quinone system to afford the corresponding biquinones in yields exceeding 75%.

  在乙醇中将对苯二酚（如 1,2-二羟基苯、1,4-二羟基苯及其 2-甲基衍生物、1,2,4-三羟基-6-甲基苯、1,2-和 1,4- 二羟基萘）与氧气在双（1、3-丙二胺）氯化铜（II）和几滴乙酸的作用下，发生氧化 C-C 偶联反应，并将对苯二酚氧化成醌系，从而得到相应的生物醌，收率超过 75%。
• Enzymatic method for textile dyeing
  申请人：Novozymes A/S

  公开号：US20010037532A1

  公开（公告）日：2001-11-08

  The present invention relates to methods of dyeing a material which involve contacting the material with a dyeing system which comprises: (a) a mixture of (i) an aromatic diamine and (ii) one or more of a naphthol and an aminonaphthalene and (b) an oxidation system comprising (i) a hydrogen peroxide source and an enzyme exhibiting peroxidase activity or (ii) an enzyme exibiting oxidase activity on one or more of the compounds of mixture (a). The material may be a fabric, yarn, fiber, garment or film made of fur, hide, leather, silk or wool, or made of cationic polysaccharide, cotton, diacetate, flax, linen, lyocel, polyacrylic, synthetic polyamide, polyester, ramie, rayon, triacetate, or viscose.

  本发明涉及一种染色材料的方法，其中涉及将材料与染色系统接触，该染色系统包括：（a）芳香族二胺和萘酚和/或氨基萘之一或多种的混合物；以及（b）氧化系统，其中包括（i）过氧化氢源和表现出过氧化酶活性的酶或（ii）在混合物（a）中的一种或多种化合物上表现出氧化酶活性的酶。该材料可以是毛皮、兽皮、皮革、丝绸或羊毛制成的织物、纱线、纤维、服装或薄膜，或是阳离子多糖、棉、醋酸二乙酯、亚麻、亚麻布、莱赛尔、聚丙烯酸、合成聚酰胺、聚酯、苎麻、人造丝或粘胶制成的织物、纱线、纤维、服装或薄膜。
• Crystallization of orcinol hydroxylase from<i>Pseudomonas putida</i>
  作者：Y. Otha、D.W. Ribbons

  DOI：10.1016/0014-5793(70)80525-7

  日期：1970.12.1

  The microbial metabolism of resorcinylic compounds has received little attention even though they are amongst the most common phenolic constituents in plant residues. The information available suggests that their metabolism occurs by introduction of a third hydroxyl group into the benzenoid nucleus followed by ring cleavage to yield oxoacids [1 ,2] . Our own studies on the metabolism of orcinol by

  尽管间苯二酚化合物是植物残留物中最常见的酚类成分，但它们的微生物代谢却很少受到关注。可用的信息表明，它们的代谢是通过将第三个羟基引入苯型核，然后裂解环产生含氧酸来发生的 [1,2]。我们自己对恶臭假单胞菌对 orcinol 代谢的研究表明，根据方案 1，orcinol 被羟基化为 2,3,5 三羟基甲苯，然后在碳原子 1 和 2 之间发生间位环裂解。